Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui jenis learning obstacle pada topik operasi pembagian bilangan bulat yang ditinjau dari literasi matematis PISA 2021. Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah kualitatif dengan menggunakan kerangka penelitian desain didaktis (didactical design research), yang terfokus pada learning obstacle. Instrumen untuk mengkaji learning obstacle didesain berdasarkan literasi matematis PISA 2021. Partisipan penelitian ini adalah satu siswa kelas VIII di salah satu SMP di Cicalengka, satu siswa kelas IX di salah satu SMP di Bandung, tiga siswa kelas XII di salah satu MA di Bandung dan satu siswa kelas VIII di salah satu SMP di Bogor. Data  dikumpulkan  melalui  tes  tulis dan  wawancara. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat lima jenis learning obstacle yaitu koneksi konsep operasi pembagian bilangan bulat dengan kehidupan sehari-hari, konsep jarak terkait aplikasi dari titik ke titik, tidak tahu apa yang harus dikerjakan, keterkaitan antara soal dengan kehidupan sehari-hari, dan konteks sosial terkait untung/rugi pada nilai tukar.