Versuche, die erhaltenen Di-, Tri-und Tetraaromaten ihrerseits durch Ar,,-Ar,,-Verkniipfung zu cyclisieren, fuhrten aber stets zu Ausweichreaktionen.Es ist daher als Fortschritt zu werten, daB bei der Umsetzung des dilithiierten Triaromaten ( I )I3] rnit Chinoxalin neben (3) (Fp= 333 "C) durch doppelte ArN,-ArEl-Verknupfung der Cyclotetraaromat (2) (Fp= 307°C) entstand. Da in diesem Fall ausschlieRlich Cyclisierungsreaktionen eintraten, darf vermutet werden, daR wegen der Gruppenhaufung in den Konfor-~ mationen ( 2 a ) und ( I b ) die fiir Cyclisierungen vorteilhaftere .Konformation ( 1 r ) begiinstigt ist, die zusatzlich durch intramolekulare at-Komplexierung stabilisiert sein konnte.Zwei weitere cyclische Kombinationen ungleichartiger Aromaten wurden durch Synthesen rnit oxidativer Kupplung als Cyclisierungsschritt zuganglich : Die Cyclisierung von ( 4 ) (Fp=135-136"C) uber ( 4 u ) zu ( 5 ) (Fp=214"C) gelang erst rnit CuJ/02 als Kupplungsreagens. Das sonst bewahrte CuCI2 fuhrte uberwiegend zum Austausch von Lithium gegen Chlor. 141 (48";) i4ai
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