Cette recherche porte sur l’utilisation d’un wiki auprès d’étudiants de niveau collégial en soins infirmiers. Longitudinale et de nature mixte à forte composante qualitative, cette recherche a pour objectif général de comprendre l’évolution des stratégies cognitives et métacognitives de huit étudiants (étude multicas) au cours des trois premiers trimestres de la formation. L’étude a permis de répertorier les stratégies d’apprentissage utilisées dans des situations de transfert ainsi que dans un contexte de résolution de problèmes à l’aide d’un wiki. Dans cet article, les résultats de deux cas sont contrastés. Le premier cas suggère qu’une certaine autonomie dans la régulation des apprentissages (stratégie métacognitive) est de nature à favoriser une compréhension optimale (monitoring) des différents concepts et, par le fait même, à influencer positivement la capacité de transfert. Le deuxième cas illustre plutôt l’absence de stratégies métacognitives telles que le monitoring et la régulation, ce qui influence négativement la prise de décision en situation de transfert. Dans les deux cas, des lacunes liées aux stratégies cognitives de haut niveau, comme la discrimination et la pensée critique, ont été relevées. Enfin, l’étude suggère qu’un usage combiné du wiki et du rappel stimulé (protocole verbal à la suite de la situation de transfert) s’avère une avenue prometteuse pour les recherches futures et pour l’enseignement.