The dehydrogenative cross-coupling of aniline derivatives to 2,2'-diaminobiaryls is reported. The oxidation is carried out electrochemically, which avoids the use of metals and reagents. A large variety of biphenyldiamines were thus prepared. The best results were obtained when glassy carbon was used as the anode material. The electrosynthetic reaction is easily performed in an undivided cell at slightly elevated temperature. In addition, common amine protecting groups based on carboxylic acids were employed that can be selectively removed under mild conditions after the cross-coupling, which provides quick and efficient access to important building blocks featuring free amine moieties.

Vorgestellt wird die oxidative Kreuzkupplung von Anilinderivaten zu 2,2'-Diaminobiarylen. Der Oxidationsschritt wird elektrochemisch durchgeführt, ohne die Notwendigkeit von Metallen und Reagenzien. Ein breites Spektrum an Biphenyldiaminen konnte hergestellt werden. Die besten Resultate wurden mit Glaskohlenstoff als Anodenmaterial erhalten. Die elektrochemische Umsetzung kann problemlos in einer ungeteilten Zelle bei leichte rhçhten Temperaturen durchgeführt werden. Außerdem wurden gebräuchliche,a uf Carbonsäuren basierende,Schutzgruppen verwendet, die nach der Kreuzkupplung unter milden Bedingungen selektiv abgespalten werden kçnnen. Aufd iese Weise erhält man schnell und effizient Zugang zu äußerst wichtigen Bausteinen.

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Die Bildung von Polyanilinen lässt sich durch anodische Kupplung von Anilinen mit einfachen carbonylbasierten und leicht entfernbaren Schutzgruppen vermeiden. In der Zuschrift auf S. 4955 ff. präsentieren S. R. Waldvogel et al. eine leicht durchführbare elektrolytische Synthese geschützter 2,2′‐Diaminobiaryl‐Derivate in hoher Ausbeute und mit exzellenter Selektivität über oxidative Kreuzkupplung. Mit 1,1,1,3,3,3‐Hexafluor‐2‐propanol als Lösungsmittel gelingt eine saubere elektrochemische Umsetzung.