Loevenich, Premdling, Pohr:[ Jahrg. 62 nach ihrer Haftfestigkeit an Sauerstoff geordneten Alkylreste ergeben, ist genau umgekehrt wie die derselben Radikale, geordnet nach der Bestandigkeit ihrer Ester gegeniiber der Hydrolyse. Dies darf als starke Stutze der Richtigkeit des Carbonyl-Schemas der Esterifizierung und Hydrolyse gelten.453. J o s e p h L o e v e n i c h , H a n n y F r e m d l i n g und M a t t h i a s F o hr : tfber u-und b-Selen-Abkommlinge des Naphthalins.Von den uund p-Selenverbindungen des Naphthalins sind nur recht wenige dargestellt und in der Literatur beschrieben. So gewann vor allen Dingen T a b o u r y l ) das a -S e l e n o -n a p h t h o l , indeni er auf a-Naphthylrriagnesiumbromid in einer Kohlensaure-Atmosphare graues Seleii einwirken lie& Weit schwieriger gestaltet sich die Darstellung des P -Seleno-napht h o l s , da ja bekanntlich das 9-Brom-naphthalin rnit Magnesium keine Grignardsche Reaktion eingeht. Erschwerend tritt bei seiner Darstellung noch hinzu, da13 es beim Reinigen durch Umkrystallisieren aus organischen Losungmitteln wie Alkohol sich sehr schnell zii dem P, P'-Dinaphthyldiselenid osydiert. Auch die R e d u k t i o n letzterer Verbindung lie13 sich nur sehr schwer erreichen, und m a r in alkalischer Losung durch Traubenzucker. Das $,IJ'-Dinaphthyldiselenid wurde bereits friiher von Kr aff t und I,yons2) in allerdings nur sehr schlechter Ausbeute erhalten. Zur D a rs t e l l u n g d e s P-Seleno-naphthols wurden von uns verschie6ene Wege eingeschlagen. Zunachst wurde das f3 -Selen 0 -c y a n n a p h t h yl dargestellt, indem wir S e l e n o -c y a n k a l i u m auf d i a z o t i e r t e s P -N a p h t h y l a m i n einwirken liefien. Dieses p-Seleno-cyannaphthyl lie13 sich einerseits durch Kochen mit mal3ig konzentrierter Salpetersaure oxydieren zur P -N a p h t h al i n -s e l e n i n s a u r e , anderseits aber durch Natronlauge in alkohol. Losung unter Zusatz von etm-as Traubenzucker, um eine evtl. Oxydacion des entstehenden Seleno-naphthols zu vermeiden, verseifen. I m Gegensatz zum a-Seleno-naphthol, das fliissig ist, bildet das P-Seleno-naphthol kleine, gelbe Krystalle vom Schmp. 72-74', Dann lie13 sich das P-Seleno-naphthol auch clarstellen durch R e d u k t i o n d e r 6 -N a p h t h a l i n -s e l e n i n s a u r e in alkalischer Losung n;it Traubenzucker.Das a-sowie das P-Seleno-naphthol wurden von uns zunachst durch Darstellung einiger Sal ze , wie Silber-, Blei-und Kupfersalze, charakterisiert, Verbindungen, die teilweise intensiv gefarbt sind. Weiterhin stellten wir die entsprechenden k h e r dar, die beim a-Seleno-naphthol Fliissigkeiten waren, wahrend sie beim p-Seleno-naphthol niedrigschmelzende feste Verbindungen bildeten. Durch O x y d a t i o n dieser Ather gelangten wir zu den entsprechenden Selen onen. Weiterhin wurden dann noch verschiedene K O n d e n s a t i on s r e a k t i one n 1 1 n d K e t o n e n , sowie deren Abkonimlingen m i t d e n S e l e n o -n a p h t h o l e n untersucht und hierbei festgestellt, da13 sich normale S e I e n o -in e r...