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Recebido em 25/7/03; aceito em 27/11/03; publicado na web em 27/05/04 FLOW CHART FOR INFRARED SPECTRA INTERPRETATION OF ORGANIC COMPOUNDS. This article decribes a simple and systematic method to interpret an infrared spectrum using a flow chart to elucidate the structure of a simple organic compound. It is aimed at undergraduate courses of organic chemistry to make beginners proficient. The proposed flow chart for infrared spectrum interpretation and characterization of organic compounds is suitable for theoretical and experimental courses.Keywords: infrared spectroscopy; infrared spectra interpretation; infrared spectra of organic compounds. INTRODUÇÃOA espectroscopia na região do infravermelho (IV) é uma técnica de inestimável importância na análise orgânica qualitativa, sendo amplamente utilizada nas áreas de química de produtos naturais, sínte-se e transformações orgânicas. O infravermelho e demais métodos espectroscópicos modernos como a ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia na região do ultravioleta-visível (UV-VIS) e espectrometria de massas (EM) constituem hoje os principais recursos para a identificação e elucidação estrutural de substâncias orgâ-nicas. São, também, de alta relevância na determinação da pureza e quantificação de substâncias orgânicas, bem como no controle e acompanhamento de reações e processos de separação. O uso dos referidos métodos físicos de análise traz uma série de vantagens, destacando-se a redução no tempo de análise, diminuição substancial nas quantidades de amostra, ampliação da capacidade de identificar ou caracterizar estruturas complexas, não destruição da amostra (exceto EM) e a possibilidade de acoplamento com métodos modernos de separação, como a cromatografia gasosa de alta resolução (CGAR) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). A espectroscopia na região do infravermelho tem sido, também, amplamente utilizada em linhas de produção, no controle de processos industriais.A interpretação de espectros de infravermelho de substâncias orgânicas é uma tarefa que, devido ao grande número de informações que devem ou precisam ser manipuladas, geralmente apresenta dificuldades para os alunos dos cursos básicos de graduação. Assim, o estudante iniciante necessita de um meio para, de modo sistemáti-co, interpretar um espectro na região do infravermelho e propor uma possível estrutura molecular. Os livros textos geralmente apresentam tabelas de correlação entre as absorções de estiramento e deformação, em número de onda (4000 -400 cm -1 ) e/ou comprimento de onda (2,5 -25 µm), e os respectivos grupos funcionais ou ligações químicas correspondentes [1][2][3][4] . Não há, contudo, uma preocupação com a sistematização de um caminho que possibilite ao estudante analisar um espectro infravermelho, obter informações sobre as principais ligações e grupos funcionais de uma determinada substância orgânica e, finalmente, propor uma possível estrutura. Com a finalidade de orientar a análise e interpretação de espectros de infravermelho já foram publicados alguns artig...

Recebido em 20/7/99; aceito em 8/1/00 TRITERPENES FROM THE RESIN OF PROTIUM HEPTAPHYLLUM MARCH (BURSERACEAE):CHARACTERIZATION IN BINARY MIXTURES. Eight triterpenes, maniladiol, breine, ursa-9(11):12-dien-3β-ol, oleana-9(11):12-dien-3β-ol, 3α-hydroxy-tirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3α-hydroxy-tirucalla-7,24-dien-21-oic, α and β amyrines were isolated as binary mixtures obtained from the chloroform extract of the oil-resin of Protium heptaphyllum March. The identification of the compounds was based mainly in 13 C NMR data and mass spectra. The diene and the tetracyclic acid triterpenes were not reported before in the literature as constituents of the studied resin.Keywords: Protium heptaphyllum; triterpenes; Burseraceae. ARTIGO INTRODUÇÃOMuitas espécies vegetais se notabilizam pela gama variada de substâncias triterpenoídicas, presentes nos seus órgãos, onde devem desempenhar diferentes papéis.1 Alguns gêneros da família Burseraceae (Elaphrium, Icica, Canarium e Protium) são produtores de resinas oleosas. Estas resinas são conhecidas genericamente como elemi e são constituidas de triterpenos tetracíclicos, como os ácidos elemadienólico e elemadienônico, e pentacíclicos, como α e β amirinas, maniladiol e breína entre outros 2 . A espécie Protium heptaphyllum é largamente encontrada na região amazônica e produz uma resina oleosa também conhecida como breu branco, almécega do Brasil, goma-limão, etc. Sua utilização é amplamente difundida, sendo usada na medicina popular, como analgésico, cicatrizante e expectorante; na indústria de verniz; na calafetagem de embarcações e em rituais religiosos (incenso). Isto torna, sobremodo, importante o conhecimento de sua constituição química para contribuir com o aproveitamento e controle na medicina e na indústria. A literatura revela a presença de α e β amirinas, taraxastano-3, 20-diol, taraxastan-3-oxo-20-ol, bem como de sitostenona na resina de Protium heptaphyllum March, coletada na reserva da Campina (Manaus-AM) 3 . Triterpenos são facilmente encontrados na natureza e quando utilizam-se as técnicas cromatográficas usuais, raramente consegue-se o isolamento destes triterpenos puros, sendo estes portanto obtidos, quase sempre, em misturas de difícil resolução. Esta dificuldade pode às vezes ser superada empregandose as técnicas cromatográficas especiais, como CLAE e CG de alta resolução. Na ausência destas, é possível utilizar-se méto-dos físicos de análise e identificar-se triterpenos em misturas. Um exemplo é a metodologia desenvolvida por Gallegos Olea e Roque 4 . O emprego desta metodologia, coadjuvada por dados espectrais de RMN de 1 H, UV, IVTF e EM, tornou possí-vel a identificação de oito triterpenos presentes na resina de P. heptaphyllum (Burseraceae), descrita neste trabalho. PARTE EXPERIMENTALProcedimentos Experimentais: nas separações em coluna foi utilizada a técnica de empacotamento a seco tendo como adsorvente gel de silica 60 (0,063-0,200) da Merck. Nas cromatografias em camada delgada (0,3 mm) analíticas, a fase estacionária utilizada foi gel de silica GF-25...

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Recebido em 21/7/11; aceito em 25/11/11; publicado na web em 31/1/12 FURFURAL -FROM BIOMASS TO ORGANIC CHEMISTRY LABORATORY. The goal of this manuscript is provide to students of Chemistry and related areas an alternative experiment in which they can obtain a compound and learn to observe and interpret properties and predict organic structure by obtaining furfural from biomass. Furfural is an organic compound, obtained through acid hydrolysis of pentosans, commonly used in the chemical and pharmaceutical industries. Students are guided to get furfural through extractive procedures and chemical reactions adapted to semi-micro laboratory scale. Characterization of furfural was done by chemical tests and physical properties. Identification was accomplished by a series of spectroscopic and spectrometric techniques.Keywords: furfural; biomass; experimental organic chemistry. INTRODUÇÃOEm disciplinas de Química Orgânica Experimental os alunos são levados a aprender a trabalhar com substâncias orgânicas através da obtenção, caracterização, identificação e transformação destas. Os compostos podem ser extraídos a partir de fontes naturais ou sintetizados utilizando outras substâncias químicas como materiais de partida. O material obtido -extrato bruto ou produto da reação -deve passar por procedimentos de separação e/ou purificação com o intuito de se obter a substância química de interesse, a qual deve ser, em seguida, caracterizada e identificada. 1O objetivo deste manuscrito foi propor uma nova atividade laboratorial em disciplinas de Química Orgânica Experimental envolvendo o aproveitamento da biomassa, através da obtenção de furfural a partir de espigas de milho verde. A atividade proposta envolve várias metodologias e técnicas analíticas ensinadas nas aulas práticas de Química Orgânica, entre elas destilação por arraste a vapor, destilação à pressão reduzida, extração com solventes quimicamente inertes, cromatografia em camada delgada, testes químicos para identificação de grupos funcionais, cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas, espectroscopia nas regiões do ultravioleta e infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C. Este experimento, perfeitamente executável em laboratórios de ensino do nível superior, tem a vantagem de apresentar ao aluno um trabalho integral que vai da fonte da matéria orgânica à obtenção de um produto que é utilizado como matéria-prima nas indústrias química e farmacêutica; além disto, a aplicação de diferentes técnicas e métodos analíticos tem por finalidade conduzir os alunos à observação, interpretação e predição de estruturas de compostos orgânicos através de suas propriedades. BIOMASSAO final do século XX presenciou o crescimento da conscientização da sociedade em relação à degradação do meio ambiente, 2 levando à busca por processos de reciclagem, bem como à utilização de resíduos descartados da biomassa.3 A utilização da biomassa vem crescendo mundialmente como fonte renovável para a produção de energia elétrica e de biocombustíveis (etanol, biodiesel,...