Este estudo teve por objetivo conhecer como se deu a inserção de professores de matemática na carreira docente e identificar as dificuldades e aprendizagens vivenciadas por esses profissionais. Trata-se de um recorte de uma pesquisa de doutorado desenvolvida no Programa de Pós-Graduação em Educação da Universidade Federal de São Carlos (UFSCar). Nesse recorte, foram apresentados dados de dois professores de matemática (Marcos e Elisa) em início de carreira que atuam em escolas públicas de Ji-Paraná/RO. Metodologicamente a pesquisa é de abordagem qualitativa. Para a produção de dados foi utilizada entrevista semiestruturada. Dentre os resultados, destaca-se que a fase de inserção desses professores iniciantes ocorreu de forma distinta, sendo que esse processo inicial da carreira foi permeado por dificuldades e aprendizagens. As principais dificuldades explicitadas pelos professores foram: ausência de suporte e apoio na escola; falta de diálogo com os pares e equipe gestora e pedagógica; isolamento na profissão; gestão da sala de aula; relacionamento com os alunos, entre outras. Quanto às aprendizagens, verificou-se que os professores perceberam que ser professor de matemática não implica em ter conhecimento apenas de matemática. Ambos destacaram, ainda enquanto aprendizagem, o fato de reconhecerem a necessidade de se ter um bom relacionamento com os alunos, assim como de conhecê-los para poder ensinar matemática. Espera-se que os resultados propiciem reflexões sobre o início da carreira docente e sobre o papel da escola, da formação inicial, assim como a importância de se ter políticas de acompanhamento e de formação continuada destinadas a esses profissionais.