Keberhasilan manajemen kepala sekolah dan sistem bimbingan wali asrama terhadap peningkatan prestasi siswa sangat penting diteliti terutama di sekolah berbasis pesantren seperti MTs Unggulan Amanatul Ummah Mojokerto yang memiliki prestasi melimpah. Tujuan penelitian ini adalah untuk mendeskripsikan bagaimana perencanaan, pelaksanaan dan evaluasi manajemen kepala sekolah dan sistem bimbingan wali asrama dalam meningkatkan prestasi siswa. Studi yang telah dilakukan adalah studi lapangan dengan pendekatan kualitatif deskriptif melalui metode observasi, wawancara dan dokumentasi sedangkan analisis data menggunakan metode Miles and Huberman yang meliputi beberapa tahapan yaitu pengumpulan data, reduksi data, penyajian data (display) dan penarikan kesimpulan atau verifikasi. Keabsahan data dilakukan menggunakan teknik Triangulasi data. Hasil yang diperoleh dari data-data penelitian menunjukkan bahwa manajemen kepala sekolah yaitu perencanaan, pelaksanaan dan evaluasi terbukti berhasil dalam meningkatkan prestasi siswa MTs Unggulan Amanatul Ummah. Selain itu, sistem bimbingan wali asrama baik perencanaan, pelaksanaan dan evaluasi juga efektif dalam rangka meningkatkan prestasi siswa/santri MTs Unggulan Amanatul Ummah. Namun, khusus pada penyediaan sarana sekolah, ditemukan adanya sarana yang masih belum sepenuhnya memadai berupa ketiadaan kelas khusus untuk pembelajaran olimpiade. Walau demikian, ianya tidak mempengaruhi pencapaian prestasi siswa dengan adanya kecemerlangan manajemen kepala sekolah dan sistem bimbingan wali asrama dalam meningkatkan prestasi siswa MTs Unggulan Amanatul Ummah.