Die Acetyl‐ und Benzoylmethylenindoline (Ia) und (Ib) reagieren mit Nitrosalicylaldehyden, z.B. (III), nicht zu Indolspiropyranen mit Acetyl‐ oder Benzoylresten in 3‐Stellung.
Durch Reaktion der Sulfonsäure (I) mit Ammoniumarsenat in neutraler wäßriger Lösung bei 225‐230°C bzw. mit wäßrigem Methylamin in Gegenwart von K‐chlorat bei 130‐ 140°C lassen sich die 1‐Amino‐pentacendichinone (IIa) (Ausbeute 90 bzw. 61%) darstellen; mit Acetanhydrid‐Essigsäure in Gegenwart von Schwefelsäure bei 1 15°C bzw. mit Benzoylchlorid‐Nitrobenzol bei 160°C erhält man aus der 1‐Amino‐Verbindung die N‐Acyl‐Derivate (IIb) (58 bzw. 84%).
Ähnlich wie im Falle des Anthrachinons liefert die Sulfonierung des Chinons (I) in Gegenwart von Hg(II)‐salzen die 1‐Sulfoverbindung (IIa) (Ausbeute 18,7%), die Sulfonierung mit 20%igem Oleum bei 115°C ohne Katalysator die 2‐Sulfoverbindung (IIIa) (13%).
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.