Este artículo analiza la experiencia escolar de un estudiante trans* en el paso por el sistema escolar chileno. Sistema marcado por una preocupación por la gestión de la sexualidad de niños, niñas y jóvenes que deriva en la (re)producción de dinámicas sexo-genéricas heteronormativas y binarias. Se procedió con un estudio cualitativo de caso único, desde un enfoque narrativo, a la producción de un relato de Santiago, un joven trans* de 18 años, acerca de su trayectoria escolar. Los resultados develan una serie de procesos de negociación, resignificación y resistencia entre Santiago y su entorno escolar. Estos dan cuenta de diversos puntos de tensión, reconocimiento y toma de decisiones. Entre las principales conclusiones destaca que, si bien existe un conjunto de mecanismos heteronormativos en la escuela, estos no logran aplacar la agencia del estudiantado para la construcción de significados propios acerca de sí mismos ni la generación de alianzas colectivas. Dichos elementos, derivan en la necesidad de desarrollar futuras investigaciones que descentren la figura del “caso trans*” hacia la pregunta ¿cómo se configuran los entornos escolares para la inclusión de estudiantes trans*?.