Synthetically challenging, the efrapeptins are a class of peptide antibiotics rich in α,α‐dialkylated amino acids. Efrapeptin C (see picture) was synthesized for the first time by a combination of solution‐phase and solid‐phase peptide synthesis steps with segment condensations.

Schlüsselschritte zum Aufbau des zentralen Makro-lactons nach Trost. 7) (CAN = Cerammo-niumnitrat, dba = trans,trans-Diben-zylidenaceton, PMP = p-Methoxy-phenyl, TBS = tert-Butyldimethylsilyl, Troc = 2,2,2-Trichlor-ethyloxycarbonyl) 842 843 Abb. 3. Schlüsselschritte zum Aufbau des zentralen Makro-lactons nach Evans. 9) (18-C-6 = 18-Krone-6, Bn = Benzyl, Cy = Cyclo-hexyl, PMB = p-Methoxybenzyl, TBAF = Tetrabutyl-ammoniumfluorid, TMS = Trimethyl-silyl). Abb. 4. Synthese der Sei-tenkette von Calli-peltosid A nach a) Trost 8) und b) Evans. 4) (DIBAL = Diisobutylalumini-umhydrid, LiTMP = Lithium-2,2,6,6-tetra-methylpiperidid, R* = (+)-Menthyl). 844 Abb. 5. Kupplung der Frag-mente und finale Deblockierung unter Bildung von Callipeltosid A nach a) Trost 8) und b) Evans. 9) (DDQ = 2,3-Dichlor-5,6-di-cyano-1,4-benzo-chinon, LiHMDS = Lithiumhexa-methyldisilazid, NIS = N-Iodsuccin-imid, NMO = N-Methylmorpho-lin-N-oxid.).