La interrupción de las trayectorias educativas de los adolescentes uruguayos es un tema de preocupación nacional por los efectos negativos que tiene en sus trayectorias vitales. La literatura nacional e internacional muestra que estas interrupciones son más frecuentes en varones que en mujeres, la utilización de la perspectiva de género contribuye a explicar esta brecha. Este artículo presenta los resultados de una investigación cuyo objetivo fue indagar la relación entre la construcción subjetiva de masculinidad y las trayectorias y percepciones educativas de adolescentes varones residentes de Montevideo. Se trató de un estudio cualitativo, con una muestra teórica cuyo criterio de selección combinó características de homogeneidad (varones, de 15 a 17 años, residentes de Montevideo, que hubiesen interrumpido su trayectoria escolar al menos hace un año) con criterios de heterogeneidad (zonas con mejores indicadores educativos y nivel socioeconómico y zonas con características opuestas). Se hicieron 29 entrevistas semiestructuradas, del análisis de estas se concluye que los varones se auto perciben con menores posibilidades para completar su trayectoria educativa debido a características propias de su género, especialmente en tres áreas: el vínculo familiar, su visión y vínculo con el sistema educativo y la relación de los varones con el consumo de sustancia. ResumenThe interruption of the educational trajectories of Uruguayan adolescents is a matter of national concern because of the negative effects it has on their life trajectories.The national and international literature shows that these interruptions are more frequent in men than in women; the use of the gender perspective contributes to explain this gap. This article presents the results of an investigation whose objective was to investigate the relationship between the subjective construction of masculinity and the educational trajectories and perceptions of male adolescents living in Montevideo. It was a qualitative study, with a theoretical sample whose selection criteria combined characteristics of homogeneity (males, aged 15 to 17, residents of Montevideo, who would have interrupted their schooling at least one year ago) with criteria of heterogeneity (areas with better educational indicators and socioeconomic level and areas with opposite characteristics). Twenty-nine semistructured interviews were conducted; the analysis of these shows that men perceive themselves as having fewer possibilities to complete their educational trajectory due to the characteristics of their gender, especially in three areas: the family bond, their vision and link with the educational system, and the relationship of men with substance consumption.