Durch Reduktion der Cyclanon‐isoxime mit Lithiumaluminiumhydrid in Äther bzw. Tetrahydro‐furan wurden die Polymethylenimine mit 7‐ bis 21‐gliedrigem Ring hergestellt.
Neweihy und 0. Hafliger.(1. 11. 50.)
Mitteilungl).Um einen weiteren Beitrag zur Kenntnis des Einflusses der Ringgrosse auf chemische Eigenscha,ften der vielgliedrigen Ringverbindungen zu liefern2), stellten wir die Reihe der ringhomologen Cycloalkyl-amine (11) mit 6 bis 18 Ringgliedern her und bestimmten ihre Dissoziationskonstanten in 80-proz. Methylcellosolve. I I1 Die ringhomologen Cycloalkyl-amine, von welchen friiher die Vertreter mit 6 , 7, 8 und 15 Ringgliedern bekannt waxen3), wurden durch Reduktion der Cyclanon-oxime (I) mit Natrium und absolutem Alkohol bereitet und in Form ihrer H y d r o c h 1 o r i d e verwendet. Bur Charakterisierung hat man von hoheren Ringhomologen von Cyclooctyl-amin aufwarts die P i k r a t e hergestellt. P K 10.0 9.5 7 9 11 13 15 17 n
Auf Grund von experimentell bestimmten Dissoziationskonstanten des Stereoisomeren‐Paares: (−)‐Ephedrin, (+)‐Pseudo‐ephedrin und ihrer N‐Methyl‐Derivate, sowie von theoretischen Überlegungen wurde geschlossen, dass bei α‐Amino‐alkoholen vom Typus III bis VI die racemoide Form basischer ist als die mesoide, besonders wenn die Amino‐Gruppe tertiär ist.
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