Die Synthese und spektroskopischen Daten der neuen mesoionischen 1,3-Dithiolone 4, 5 und 6 werden beschrieben. A l s cyclisches Thiocarbonyl-ylid, das im gleichen Molekul eine nicht aktivierte olefinische Funktion als Cycloaddend enthalt, reagiert 5 bei 120°C in 90proz. Ausbeute zurn tetracyclischen Primaradd.ukt 7 als Ergebnis einer intramolekularen [3 + 21-Cycloaddition.Dagegen fiihrt die analoge Reaktion von 6 unter COS-Abspaltung aus dem intramolekularen Primaraddukt 8 zurn Thiophenderivat 9 (Ausb. 96-92%). New Intramolecular 13 + 21 Cycloaddition Reactions of Mesoionic 1,3-DithiolonesThe syntheses and spectroscopic data of the new mesoionic 1,3-dithiolones 4, 5 and 6 are described. As a cyclic thiocarbonyl ylid which contains a non-activated olefinic function in the same molecule 5 yields at 120°C the tetracyclic primary adduct 7 (90%) due to intramolecular [3 + 21 cycloaddition. On the other hand, the analogous reaction of 6 produces the thiophene derivative 9 (92-9670 yield) by concomitant evolution of COS from the intramolecular primary adduct 8.Mesoionische 1,3-Dithiolone1 -4) beinhalten ein grones synthetisches Potential fur weiterfuhrende Heterocyclensynthesen. Obwohl zahlreiche intermolekulare [3 + 21-Cycloadditionen mesoionischer 1,3-Dithiolone an Alkene285-7), Alkine2,4,8,9) und Heteromehrfachbindungssy-steme2,10) bekannt sind, wurden intrumoleculare Cycloadditionen bis jetzt noch nicht beschrieben. Dagegen wurde jungst ein Beispiel einer intramolekularen Cycloaddition eines Sydnons an eine CC-Doppelbindung publiziert l1,l2). Wir berichten hier uber die Realisierung von intrumolekularen [3 + 21-Cycloadditionen mesoionischer 1,3-Dithiolone, bei denen eine nicht aktivierte olefinische bzw. acetylenische Funktion als Cycloaddend im gleichen Molekul dient.

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Abstract. C19H14N4S, triclinic, Pi, a = 1 1.699 (1), b =

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Die Dithioliumolate (I), die mit Triplett‐O, keine Reaktion zeigen, gehen bei Bestrahlung in Gegenwart von Rose bengale in den Glykolsäureester (II) und die Disulfide (III) über.