Diazosulfonates decompose in water upon UV irradiation, forming diazonium salts as intermediates. Therefore, these compounds can be considered as diazonium ion sources, which are thermally very stable, easy to handle, and suitable for longtime storage. Several low-molar-mass diazosulfonates have been used in UV initiated azo coupling reactions with a large variety of phenols, naturally occumng substances, and drugs and the results were compared to those obtained with free diazonium ions. The conditions for a successful coupling reaction and the UV absorptions of the products were studied in detail. The concept could be transferred to polymers containing diazosulfonate functional groups. A preliminary application test proved the suitability of these polymers as analytical reagents in quick assays.
ZUS AMMENFASSUNG:Diazosulfonate zersetzen sich in Wasser bei UV-Bestrahlung unter Bildung von Diazoniumsalzen als Zwischenprodukte. Daher konnen diese Verbindungen als verkappte Diazoniumsalze angesehen werden, die thermisch stabil, leicht zu handhaben und lagerfahig sind. Mehrere niedermolekulare Diazosulfonate wurden in einer durch UV-Licht ausgelosten Kupplungsreaktion mit einer grol3en Auswahl an Phenolen, Naturstoffen und Rauschmitteln zu Azofarbstoffen umgesetzt, und die Ergebnisse wurden mit denen aus einer direkten Azokupplung verglichen. Die Bedingungen fur eine erfolgreiche Azokupplung sowie die UV-Absorptionen der Kupplungsprodukte wurden eingehend untersucht. Das Konzept konnte auf Polymere mit Diazosulfonatgruppen ubertragen werden. Erste Tests zeigten, dalj eine Anwendung dieser Polymeren als Nachweisreagenzien in Schnelltest-Streifen prinzipiell moglich ist.
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