w Ein neues Verfahren zur Herstellung dromaticcher Phosphonsaureester (1 -25) durch Reaktion von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten in Cegenwart katalytischer Mengen Nickelchlorid oder -bromid wrrd beschrieben. Analog lassen sich aus Benzolphosphonigsaurediathylester aromatische Phosphinsauren bzw deren Ester (26 ~ 30) herstellen. A new method lor the preparation of aromatic phosphonates (1 25) by reaction of aryl halides with trialkyl phosphites in the presence of catalytic amountr of nickel chloride or bromide is described. Similarly aromatic phosphinic acids and esters (26 30) are prepared from diethyl beiizenephosphonites Aromatische Phosphonskuren bzw. deren Ester lassen sich uber die Diazoniumsalze I), uber aromatische metallorganische Reagentienz) sowie durch direkte ,,Phosphonierung" von Aromaten3) herstellen. Arylhalogenide sind gegenuber Trialkylphosphiten inert, die Darstellung von Arylphosphonsaureestern gelingt jedoch durch Photolyse von Aryljodiden und -bromiden in Trialkylphosphiten4).Vor kurzem wurde uber die Bildung von aromatischen Phosphonsaureestern aus Aryljodiden bzw. -bromiden, Trialkylphosphiten und Kupfer berichtets). In Fortsetzung dieser Arbeiten fanden wir nun, daB Nickelsalze Nix2 (X = Br, Cl) die Reaktion von Arylhalogeniden mit Trialkylphosphiten katalysieren. In guter Ausbeute werden aromatische Phosphonsaureester gebildet, welche sich leicht rein gewinnen lassen.ZweckmaiBig erhitzt man eine Suspension des Nickelsalzes (5 -10 Mol-"/,) in einem Bromaromaten auf 150--1 6 0 und tropft langsam Triathylphosphit zu. Die Reaktion A r -X + P(OC2H& , Ar-PO(OCZH& + C,H,-X(1) 1 50-160O

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