Summary. The isomerisation of 2-naphthol-1-sulfonic acid (potassium salt) into 2-naphthol-6-sulfonic acid has been studied using labelled sulfuric acid (H,36S0,). In 40 to 50% aqueous sulfuric acid the reaction takes place exclusively by an intermolecular mechanism (protio-desulfonation and resulfonation). In glacial acetic acid, in the presence of an excess of sulfuric acid, the rearrangement is partly intramolecular. With an equimolar amount of sulfuric acid the rearrangement is completely intramolecular. This reaction is first order with respect to 2-naphthol-1-sulfonic acid and zeroth order with respect to excess of sulfuric acid. A mechanism for the reaction is proposed Aus der Literatur sind sowohl Isonierisierungen von Arylsulfonsauren bekannt, die intermolekular uber eine primare Protiodesulfonierung und eine anschliessende Resulfonierung ablaufen, als auch solche, bei denen die Sulfogruppe intramolekular umgelagert wird (Zusammenfassung s. [l]).Das Ziel der vorliegenden Arbeit besteht darin zu zeigen, unter welchen Reaktionsbedingungen ein und dieselbe Umlagerung, diejenige von 2-Naphtol-1-sulfonsaure in das 2,6-Isomere, intra-bzw. intermolekular ablauft. Bis jetzt sind die beiden Mechanismen nur an verschiedenen Verbindungen oder -abgesehen von Umlagerung von 1-in 2-Naphtalinsulfonsaure (vgl. unten) -nicht direkt vergleichbaren Bedingungen an der gleichen Sulfonsaure beobachtet worden.In [7] zeigten, entsteht aus 2-Naphtol-1-sulfonsaure in 96-proz. Schwefelsaure bei 80" C ein Gemisch der 6-und 8-Sulfonsauren in etwa gleichem Verhaltnis.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.