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Die sterisch anspruchsvolle Gruppe am dreifach koordinierten Phosphoratom, die π‐Elektronen‐Acceptorsubstituenten und die zweifach koordinierten Phosphoratome im Ring sind die wesentlichen Faktoren, die dazu beitragen, daß der 1,2,4‐Triphospholring in 1 planar ist. Gemessen am Bird‐Aromatizitätsindex ist 1 dasjenige unter den bekannten Phospholen, das den am stärksten ausgeprägten aromatischen Charakter aufweist.

The sterically demanding groups on the tricoordinate phosphorus atom, the π-electron acceptors substituted on the ring, and the dicoordinate phosphorus atoms within the ring are the most significant factors contributing to the planarity and aromaticity of the 1,2,4-triphosphole ring in 1. The Bird aromaticity index for 1 shows that it has the most pronounced aromatic character of all known phospholes.

Die sterisch anspruchsvolle Gruppe am dreifach koordinierten Phosphoratom, die π‐Elektronen‐Acceptorsubstituenten und die zweifach koordinierten Phosphoratome im Ring sind die wesentlichen Faktoren, die dazu beitragen, daß der 1,2,4‐Triphospholring in 1 planar ist. Gemessen am Bird‐Aromatizitätsindex ist 1 dasjenige unter den bekannten Phospholen, das den am stärksten ausgeprägten aromatischen Charakter aufweist.

1998 organo-phosphorus compounds, nonmetal heterocycles organo-phosphorus compounds, nonmetal heterocycles S 0087 -211The First Delocalized Phosphole Containing a Planar Tricoordinate Phosphorus Atom:1-[Bis(trimethylsilyl)methyl] -3,5bis(trimethylsilyl)-1,2,4-triphosphole.-The title compound (III) represents the first example of a neutral five-membered ring containing a tricoordinate phosphorus atom that is fully planar. The planarity of (III) is confirmed by a single-crystal X-ray diffraction analysis and discussed using ab initio calculations (HF/3-21G * ). (III) is the most aromatic of all known neutral fivemembered phosphorus heterocycles. The Bird aromaticity index for (III) is 84. -(CLOKE, F. G. N.; HITCHCOCK, P. B.; HUNNABLE, P.; NIXON, J. F.; NYULASZI, L.; NIECKE, E.; THELEN, V.; Angew.