Este artigo apresenta um recorte de uma pesquisa de Mestrado na qual discutimos manifestações discursivas de contradições internas que emergiram durante o trabalho de futuros professores com a produção de cartoons matemáticos usando tecnologias digitais. Fundamentamos a pesquisa em conceitos da Teoria da Atividade que favorecem a análise de tais manifestações. Os dados foram produzidos com licenciandos em Matemática da Universidade do Estado de Mato Grosso, na região centro-oeste do Brasil, no contexto do curso “LIC-TOON: Produção de cartoons digitais na formação inicial de Matemática”. A metodologia adotada foi o experimento de ensino, que consistiu em uma série de 10 encontros de experimentação com tecnologias digitais. Os procedimentos e os instrumentos utilizados para a produção dos dados foram questionários, entrevistas e observação participante. Durante este último procedimento, foram utilizados diário de bordo e registros em áudio e vídeo. A análise dos dados seguiu o paradigma qualitativo, com base nos tipos de manifestações discursivas de contradições propostas por Engeström e Sannino (2011). Os resultados indicaram que os principais tipos de manifestações discursivas de contradições internas foram dilema e duplo vínculo. Tais manifestações surgiram quando os alunos escolheram o conteúdo matemático para desenvolver o cartoon e também quando passaram a estudá-lo.