Aus den β‐Chlor‐vinylaldehyden (I) bzw. (III) werden durch Reaktion mit NH4‐ bzw. K‐thiocyanat die β‐Thiocyanatovinylaldehyde (II) bzw. (IV), die bis auf (IId) als Z/E‐Isomerengemische vorliegen, dargestellt.
Die Isothiazole (II) wurden ausgehend von den Z/E‐Thiocyanatovinylaldehyden (I) (Methode A) erhalten, während die Isothiazole (IV) ausgehend von den Z/E‐Chlorvinylaldehyden (III) (Methode B) dargestellt wurden.
Reaktion der cyclischen Thiocyanate (Ia) mit entsprechenden Grignardverbindungen (II) liefert die Titelverbindungen (IIIa) bzw. (IIIb); bei der Umsetzung aliphatischer Thiocyanate entstehen schwer identifizierbare Produktgemische; aus (Ib) kann z.B. neben höhersiedenden Verbindungen das Dien (IIIc) nur in 39%iger Ausbeute isoliert werden.
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