Die 4 verschiedenen isomeren (hin‐ sichtlich der Doppelbindungen an C‐9 und C‐13) allenischen Retinale (Ia), (Ib), (IIa) und (IIb) werden als jeweilige (trennbare) Diastereomerengemische (Diastereoisomerie hinsichtlich C‐6; die abgebildeten Formeln stellen jeweils nur ein Diastereomeres dar) synthetisiert und auf ihre Bindungsfahigkeit an Opsin (Bildung von Pigmenten) untersucht.
Die 2‐cis‐ und all‐trans‐Isomere der acyclischen Retinale (I) bilden mit Bacterioopsin Pigmente, die gegenüber Hydroxylamin empfindlich sind, bei 4°C Lichtadaption zeigen und als dunkeladaptienes Pigment den 2‐cis‐ und all‐trans‐ bzw. den all‐trans‐Chromophor enthalten.
The two consecutive Wittig reactions of (II) and (IV) lead to the 9‐cis spin‐labeled retinal of type (V) accompanied by the di‐cis, 13‐cis, and all‐trans isomers.
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