A ocupação e a apropriação do espaço urbano, no campo artístico e estético, se configuram de maneira plural e multifacetada, comprovando, cada vez mais, a potência do espaço como um campo aberto à experimentação. Para ampliar esse diálogo, este artigo visa refletir sobre algumas questões que subjazem a essas iniciativas que se utilizam do patrimônio em suas múltiplas dimensões - tanto material como imaterial, e as inter-relações com os fazeres e saberes da cultura popular e cidade. Como práticas, foram analisados os trabalhos realizados em dois contextos distintos, porém, com características semelhantes no que se refere às relações entre arte, cidade e patrimônio: o Coletivo Cantareira, que é um movimento comunitário empenhado em dar continuidade a algumas tradições e singularidades da Ilha de Paquetá, RJ, e o Grupo de Teatro São Gonçalo do Bação, constituído por moradores do distrito rural de São Gonçalo do Bação, na cidade de Itabirito-MG, que, devido as suas dinâmicas artístico-culturais, constitui-se como um grupo de Teatro e Comunidade.