Reaction of PhthalicAnhydride with Ethyl Cyanoacetate : a Route to the 2H-I ndeno [ 2,l -c] pyr id i ne -1.9-d ione, 2H-In den o [ 2,l -c] pyr id i ne-3,9-d ione, 2H-lndeno[2,1 -c]pyridazine-3,9-dione, and Indeno[2,1 -c]pyran-1 ,g-dione Systems

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Hydrochinon (Ic) und die 0‐monosubstituierten p‐Hydrochinone (Ia), (Ib), (V) bzw. (X), die frei von Substituenten mit ‐I‐ und ‐M‐Effekten sind, reagieren mit dem Malonat (II) in Methanol in Gegenwart von Na‐methylat als Katalysator unter C‐Alkylierung zu‐den Oxidobenzofuransalzen (III), (VI) und (VII) bzw. (XI), die mit Mineralsäuren zu′den Benzofuranonen (IV), (VIII) und (IX) bzw. (XII) deprotoniert werden.

Knoevenagel‐ Kondensation von Phthalsäureanhydrid (I) mit dem Cyanester (II) in Gegenwart von Triäthylamin ergibt das (Z)‐Benzofulven (III), das sich mit Na2CO3 zu dem Indenopyridindion (IV) cyclisiert; beim Umkristallisieren aus HCOOH geht (IV) in sein Tautomeres (V) über.