The synthesis of 2-(p-hydroxycinnamoyl)-4-hydroxy-4,6-dimethylcyclohexane-1,3,5-trione, an analog of safflomin A, was investigated.

ChemistryLetters, 1986 similar manner to carthamin.

Eine einfache Synthese des Carthamin‐Analogons (V), ausgehend vom Cyclohexantrionderivat (I), wird beschrieben.

Das Diacetyltetrahydroxybenzol (I) reagiert mit Natriumhydrid und Tetraacetylglucopyranosylbromid (II) zu dem neuen C‐Glucosid (III) und nach Deacetylierung zu (IV).

Während bei der direkten Umsetzung von (I) mit dem Aldehyd (III) unter Ringverengung das Cyclopentan‐Derivat (VI) entsteht, wird durch Kondensation des aus (I) hergestellten Methylethers (II) mit dem Aldehyd (III) das Cyclohexan‐Derivat (IV) erhalten, das zu dem im Titel genannten Analogon (Va) des Saf?omin A (Vb) verseift wird.