Vor einiger Zeit haben wir iiber die Isolierung des Antibioticums Granaticin, einer tief rot gefarbten sauren Verbindung, aus Kulturen eines Stammes von Stre#tomyces olivaceus (WAKSMAN) WAKSMAN et HENRICI, Stamm ETH 7437, berichtet [2]. Wahrend dieser erste Stamm das Granaticin als einzigen antibiotisch aktiven roten Farbstoff produzierte, haben wir inzwischen mehrere Actinomycetenstamme erhalten, die das Granaticin im Gemisch rnit einem zweiten, dem Granaticin nahe verwandten Antibioticum lieferten. Wir nennen diese neue Verbindung, die ein Glykosid des Granaticins darstellt, Granaticin B. Der von uns fur die Herstellung von Granaticin B benutzte Stamm, ETH 11 382, gehort der Art Strefitomyces violaceoruber (WAKSMAN et CURTIS) WAKSMAN s e w u WAKSMAN et KUTZNER an [3]. Die beiden Antibiotica lassen sich gut durch Papierchromatographie (Rundfilterchromatographie mit Benzol-Formamid) oder Diinnschichtchromatographie mit Polyamidplatten voneinander unterscheiden, wobei das Granaticin B einen erheblich grosseren Rf-Wert besitzt als das Granaticin. Die praparative Trennung gelang am besten durch einc Gegenstromverteilung nach CRAIG, wofur sich das fruher fur die Isolierung von Granaticin verwendete Losungsmittelsystem [2] als brauchbar erwies. Aus den Fraktionen, die gemass Papierchromatographie reines Granaticin B enthielten, wurde dieses als leuchtend rotes amorphes Pulver erhalten. Das in Methanol aufgenommene Elektronenspektrum des Granaticins B stimmt mit dem des Granaticins [2] im wesentlichen uberein: A, , , , , (logs) 223 (4,52), 285 (3,68), 498 (Schulter, 3,71), 527 (3,76) und 566 nm (3,57). Im 1R.-Absorptionsspektrum findet man im 6 p-Gebiet die gleichen Maxima wie beim Granaticin: 1785 (?-Lacton), 1608 (Chinoncarbonyle rnit starken intramolekularen Wasserstoffbrucken) und 1573 cm-1 (in KBr) . Im ((Fingerprint ))-Gebiet treten dagegen erhebliche Unterschiede auf (Figur, Kurve 1). Wahrend Granaticin B selber nicht kristallin erhalten wurde und daher nur schlecht reproduzierbare Analysenwerte gab, konnte leicht ein gelbes kristallines Tetraacetylderivat hergestellt werden, wobei offenbar zwei alkoholische und zwei phenolische Hydroxylgruppen verestert worden sind, was sich durch das NMR.-Spektrum zu erkennen gibt : Singlette zu drei Protonen bei 6 2,08, 2,18, 2,45 und 2,47 ppm. Im 1R.-Absorptionsspektrum des Tetraacetats in KBr (Figur, Kurve 2) ist im 6p-Gebiet die Bande bei 1780 cm-l stark verbreitert, da zur unveranderten y-Lactongruppierung Arylacetatgruppen hinzukommen. Eine neue Bande bei 1740 cm-l wird durch Veresterung alkoholischer Hydroxylgruppen hervorgerufen, und die Bande der Chinoncarbonyle ist von 1608 nach 1670 cm-l verschoben, da die Carbonylgruppen nicht mehr durch Wasserstoffbrucken gebunden sind.
