Pengurus organisasi siswa yang terdiri dari siswa senior pada MANJ Paiton Probolinggo merupakan SDM yang cukup potensial. Penting untuk diberikan layanan pendampingan dalam rangka membantu mengimplementasi seluruh program pendidikan dan kualitas pendidikan madrasah. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah kualitatif, sumber data didapatkan dari Kepala Madrasah, Pembina, dan pendamping OSIM MANJ (Purpose sampling) namun juga mempertimbangan perkembangan data sehingga tidak mengabaikan model snowball sampling. Teknik pengumpulan data dengan teknik dokumentasi, observasi, dan teknik wawancara, sedangkan teknis analisis datanya dengan cara mengumpulkan data, mereduksi data, mendisplay data, dan mengambil kesimpulan dikuatkan dengan trianggulasi sebagai Teknik keabsahan data yang kemudian dianalisis dengan teori Kamaruddin Sellang. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa pendampingan bagi pengurus organisasi dalam meningkatkan kualitas layanan organisasi adalah dengan cara identifikasi masalah dengan teknik survey lapangan dan dan FGD (Focus Group Discussion), implementasi analisis SWOT dengan teknik analisis SWOT dan telaah literatur, dan melakukan tindakan-tindakan kontributif. Adapun tindakan kontributif tersebut adalah pendampingan dalam penyusunan program kerja organisasi, pendampingan dalam dinamika dan sharing urusan keorganisasian, pendampingan dalam evaluasi kerja pengurus organisasi, pendampingan dalam kegiatan efektifitas kedisiplinan siswa dalam berbagai kegiatan, dan pelaksanaan mini workshop tentang kepemimpinan dan manajemen.