The isolation, structural elucidation, and biological activity o f naematolin (1) and naematolone (9), two sesquiterpenoids with caryophyllane skeleton from cultures of several Hypholorrla species, is described. Japanische Autoren ' ) isolierten 1967 aus Kulturen von Hypholoma ( = Naematoloma) fasciculare einen Bitterstoff, Naematolin, der cytotoxische, antivirale und gefaaerweiternde Wirkungen besitzt. Naematolin wurde spektroskopisch charakterisiert, jedoch fehlen bisher Angaben uber seine Konstitution. Im Rahmen unserer Untersuchungen uber Antibiotika aus Basidiomyceten fanden wir in Kulturen von Hypholoma sublateritium (Fr.) Q u d . eine Verbindung, die sich mit Naematolin als identisch erwies. Sie kommt auch in Kulturen von H. fasciculare (Hudson ex Fr.) Kummer und H . elongatipes Peck vor und findet sich in den genannten Arten neben einem Begleitstoff, der von uns Naematolon genannt wird. H . capnoides (Fr. ex Fr.) Kummer bildet in Mycelkultur nur Naematolon. Die Isolierung der Wirkstoffe erfolgt durch Extraktion des Kulturfiltrats mit Essigester und anschlienende chromatographische Trennung an Kieselgel. A. Struktur von Naematolin (1)Naematolin *) (I), C17HZ402, zeigt im Massenspektrum kein Molekul-Ion. Der massenhochste Peak entspricht einer Keten-Abspaltung, wobei das Vorliegen einer Acetatgruppierung durch eine Carbonylbande bei 1758 cm -' im Spektrum (KBr) bestatigt @I

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Aus den Kulturfiltraten verschiedener Hypholoma‐Arten werden Naematolin (Ia) und Naemotolon (II) isoliert, deren Strukturen über die Derivate (Ib) bis (Id) und durch die spektroskopischen Daten ermittelt werden.

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