Thermolyse und Photolyse von 1,2,3‐Benzothiadiazol 10c, liefern die Produkte 11c – 15c. Mit Hilfe der 13C‐Markierungstechnik wird gezeigt, daß dabei kein intermediäres Benzothiiren 1c gebildet wird. Isotopomere Reaktionsprodukte gehen auf H‐Verschiebungen zurück. Durch elektronenziehende Estergruppen in 6‐Position wird der Ringschluß zu den substituierten Benzothiirenen 1d, e zwar nicht bei der Thermolyse, wohl aber bei der photochemischen Reaktionsführung ermöglicht. Zum Nachweis dient eine eingehende Untersuchung der bei Thermolyse, Photolyse und auf einem unabhängigen Weg erhaltenen Disulfide 14d, e, bzw. 14d′, e′ und 14d˝, e˝. Die vorliegenden Ergebnisse basieren auf 13C‐ und 1H‐NMR‐Messungen. Zur eindeutigen Signalzuordnung wurden Deuterierungen und heteronucleare Doppelresonanzen herangezogen.
Die sowohl bei der thermischen als auch bei der photolytischen Reaktion des Benzothiadiazols (I) erhaltenen Produkte (II)‐(VI) (Gemischausbeute der thermischen Reaktion 88%) zeigen, daß intermediär kein Benzothiiren gebildet wird.
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