Untersucht werden die Reaktionen der aromatischen nucleophilen Substitution von p‐Chlornitrobenzol (I), 2,4‐Dinitrochlorbenzol (VII), Hexa‐ 15 fluorbenzol (X), Pentafluorbenzol (XIV) und Octafluornaphthalin (XVI) mit den i Alkoholaten (II), mit PhONa, PhSNa, Na2S, NaN‐3, KOH und K2SO3 in flüssigem NH3 bei ‐70 bis ‐33°C. Mit hohen Ausb. werden die Alkylarylether (III), der Thioether (IV), die Sulfonsäure (V), p‐Nitrophenol (VI), der Diarylether (VIII), das Arylazid (IX), Pentafluorphenol (XI), die Pentafluorphenylether (XII), Pentafluorthiophenol (XIII), die Tetrafluorphenylether (XV) und Perfluor‐2‐naphthol (XVII) erhalten.

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Starting with the amidine (I), the symmetrically (III), (VIII), and (XII) or unsymmetrically substituted bispyrimidinylbenzenes (X) and (XIII) are prepared as shown in the reaction scheme.

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