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The benzannelated dihydropyrenes 3 and 4 were synthesized from l,3-bis(bromomethyl)naphthalene ( 16) and l,3-bis(bromomethyl)-2-methylnaphthalene (22) (the latter obtained in 18% yield in seven steps from 2,3-dimethylnaphthalene) in 7.4% and 4.8% overall yields, respectively, using Stevens or Wittig rearrangement-Hofmann elimination sequences on the dithiacyclophanes 13 and 14, followed by valence tautomerization of the resulting cyclophanedienes 11 and 12. The dihydrobenzopyrene 3 rapidly dehydrogenates to benzo[a]pyrene (21), whereas the dimethyl derivative 4 is relatively stable.

Zwischen der Abschirmung der chemischen Verschiebung von inneren Protonen der benzanellierten Dihydropyrene (l )‐(V) und der mittleren Abweichung von der π‐Bindimgsordnung für den Makrocyclils von [14]Annulen besteht ein linearer Zusammenhang; vergleichbare Ergebnisse werden für die Dehydro[l4]annulene (VD‐(VIII) erhalten.

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