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Metal Complexes of Functional Isocyanides, X 1) On Hydroxyalkyl Isocyanides and Their Stabilization in Metal ComplexesThe hydroxyalkyl isocyanides CN[CH,],OH (n = 2 (la), 3 (ld), 5 (le)), CNCH(Et)CH20H (1 b), and CNCH,CH(Me)OH (lc) have been synthesized from N-(hydroxyalky1)formamides by dehydration with equimolar amounts of phosgene in the presence of triethylamine, spectroscopically (IR, 'H, 13C NMR) characterized and introduced into metal complexes, which stabilize 1 a -e in the ,,open chain" form. The OH group of coordinated hydroxy isocyanides can be esterified or substituted for C1. Conversely, hydrolysis of CNCH,OC(O)Ph in a series of newly prepared metal complexes of this ligand to give isocyanohydrin (CNCH,OH) complexes has not been accomplished.Wie mitgeteilt, werden (2-Hydroxyethy1)isocyanid und in abgeschwachtem MaRe auch (3-Hydroxypropy1)isocyanid schon durch Spuren bestimmter Metallverbindungen (Pd2+, Zn2+) aktiviert und in A2-1,3-Oxazolin und 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazin umgelagert. Fur diese katalytische Isomerisierung konnten wir durch Isolierung von Komplexen aller drei isomeren Formen des Hydroxyisocyanid-Liganden A -C einen Reaktionsverlauf entsprechend Schema 1 wahrscheinlich machen,).Im folgenden berichten wir uber die Synthese von (2-, 3-und 5-Hydroxyalky1)isocyaniden, ihre Stabilisierung in Metallkomplexen vom Typ A und einige Reaktionen am koordinierten Liganden. Anstelle der nichtexistenten (a-Hydroxyalky1)isocyanide wurde das 0-geschutzte CNCH,OC( = 0)Ph auf seine Ligandeneigenschaften hin untersucht.

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3a -c, 4 a -c, 5 a -c, 15 a -c, 22a, b) and [M(t"HCH2CH2CH20),]X2 (3d-Sd, 15d), the anions of which can be exchanged for e.g. , (5 a)), the carbene complexes are to be regarded as C-metalated but not metal-stabilized oxazolinium species. The four five-membered rings are almost perpendicular with respect to the PdC, coordination plane.The complex dication and two chloride anions are strongly NH . . . C1-bonded while further linkage occurs through weaker CH . . * C1 and weak CH . . ' 0 hydrogen bridge bonding.