Acrylamides containing heteroatoms N, S or 0 are effective compounds to influence the properties of polymers. On the one hand they determine the chemical and physical behaviour of the synthetic materials, on the other hand they offer new possible applications for such compounds. In this paper a synthetic method affording a new class of monomers prepared from simple educts is described. Thus, 3-thiazolines 3 are allowed to react with alkenoyl chlorides (e. g. acryloyl chloride) to give 3-alkenoyl-4-chlorothiazolidines. Upon hydrolysis the 3-alkenoyl-4-hydroxythiazolidines 6a-d, 7a, b, 8a-d and 9a, b are obtained. Starting from 3-alkenoyl-4-chlorothiazolidines, several 3-alkenoyl-4-methoxythiazolidines 6 e, f, 7 c and 9 c have been synthesized, too.
EinleitungAcrylamid-Derivate konnen zum Einfiihren vernetzungsfahiger funktioneller Gruppen dienen und werden zur Herstellung ofentrocknender Alkydharze verwendet I). Es gibt zahlreiche Moglichkeiten Harze herzustellen, die zusatzliche funktionelle Gruppen tragen. Diese funktionellen Gruppen konnen entweder wahrend der Polymerisation von Vinylverbindungen oder danach im fertigen Uberzug unter Ausbildung von homoopolaren Bindungen reagieren. Als funktionalisierte Monomere kommen dabei N-Hydroxyalkyl-oder N-Alkoxyalkyl-Derivate (1) des Acrylamids oder des Methacryl-1 amids zum Einsatz, z.B. N-(Hydroxymethy1)acrylamid (la, R' = R2 = H), N-(Hydroxymethy1)methacrylamid (1 b, R' = H, R2 = CH,), N(Methoxymethy1)methacrylamid ( l c , R' = CH,, R2 = CH,) und N-(1sobutoxymethyl)acrylamid (1 d, R' = CH,CH(CH,),, R2 = H).In dieser Arbeit berichten wir uber die ersten Versuche zur Synthese neuer heterocyclischer monomerer Acrylamid-Derivate 2 (X = S). Uber die Synthese der entsprechenden Oxazolidin-Derivate (2; X = 0) erscheint eine getrennte Arbeit.
