(‐)‐3‐Kthylpiperidine and (R)‐(‐)‐2‐ethylglutarie acid have been chemically correlated through N‐subslituted α‐ethylglutarimides obtained from the oxidation of optically active N‐ethyl‐ and N‐benzyl‐3‐ethylpiperidine with ruthenium tetroxide. The (R)‐(‐) configuration of (‐)‐3‐ethylpiperidine was confirmed by CD measurements. The selective oxidation of endocyclic methylenes linked to the nitrogen atom was explained in term of different conformational freedom of endo‐ and exocyclic methylene groups.

Die N‐substituierten Phenylpiperidine (I) und Phenylpiperazine (II) werden auf bekannten Wegen hergestellt und ihre antibakteriellen und antimykotischen Eigenschaften untersucht.

3‐Ethyl‐pyridin (I) wird zu den stereoisomeren 3‐Ethyl‐piperidinen (II) reduziert, und diese werden mit Rutheniumtetroxid zu (IIIb) oxidiert bzw. in die Derivate (IIIa), (IIIc) und (IIId) übergeführt.

No abstract

S‐(‐)‐2‐Phenyl‐pyrrolidin (I) reagiert mit Brom‐äthanol (II) zum Alkohol (IIIa) der über (IIIb) zu (IV) cyclisiert werden kann.