Hexasubstituted benzenes have been synthesized with the highest known dipole moments, as determined by dielectric spectroscopy and DFT methods. Based on the preparation of 4,5-diamino-3,6-dibromophthalonitrile, combined with a novel method to synthesize dihydrobenzimidazoles, these benzene derivatives have dipole moments in excess of 10 debye. Such dipole moments are desirable in ferroelectrics, nonlinear optics, and in organic photovoltaics. Structure determination was achieved through single-crystal X-ray crystallography, and the optical properties were determined by UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopy.
Es wurden hexasubstituierte Benzolderivate hergestellt, die die stärksten ladungsfreien Dipolmomente in sich tragen, was durchd ielektrischeS pektroskopie und Dichtefunktionalrechnungen bestätigt wurde.B asierend auf der Herstellung von 4,5-Diamino-3,6-dibromphthalonitril, verbunden mit einer neuen Methode zur Synthese von Dihydrobenzimidazolen, überschreiten diese Benzolderivate die Grenze von 10 Debye.D ipolmomente dieser Grçßenordnung sind für eine Vielzahl von Anwendungen wünschenswert, z. B. in der Ferroelektrik, in der nichtlinearen Optik oder in der organischen Photovoltaik. Der Strukturbeweis wurde mittels Rçntgenkristallstrukturen erbracht, und die optischen Eigenschaften wurden mithilfe von UV/Vis-Absorptions-und Fluoreszenzspektroskopie untersucht.Organische Moleküle mit hohen Dipolmomenten haben wegen ihrer potenziellen Anwendung in der Ferroelektrik [1] und der nichtlinearen Optik (NLO) [2] großes Interesse geweckt. Darüber hinaus kann der Einbau von starken Dipolmomenten an der Grenzfläche der Donor-z ur Akzeptorphase in Mehrschichtsolarzellen die Ladungstrennung verbessern. [3,4] Zur Polarisierung von Benzolderivaten muss man elektronziehende und elektronenschiebende Substituenten an gegenüberliegenden Enden platzieren. Dabei gilt:jehçher der Elektronenzug auf der Akzeptorseite und je hçher der Elektronenschub auf der Donorseite,d esto hçher das zu erwartende Dipolmoment. Daher waren bereits Aminobenzonitrile mit Dipolmomenten im Bereich von 5.0-5.6 Debye Gegenstand von NLO-und Polarisations-Untersuchungen. [5] Ultrastarke Dipolmomente kçnnen in Polymethinen mit permanent geladenen funktionellen Gruppen vorkommen, die zwitterionische Spezies bilden kçnnen. [5][6][7] Im Unterschied zu diesen geladenen Polyenen resultiert unser Ansatz einer vollständigen Funktionalisierung von Benzol mit den stärks-ten polarisierenden Gruppen in ultrastarken ladungsfreien dipolaren aromatischen Systemen, die ein neues Kapitel in der Benzolchemie aufschlagen.Es war uns erstmals mçglich, 4,5-Diamino-3,6-dibromphthalonitril (1)d urch oxidative Bromierung (Schema 1) von 4,5-Diaminophthalonitril (2)h erzustellen, während geläufige Methoden, die auf der elektrophilen Substitution gründen, sogar unter harschen Bedingungen scheiterten. Unser Ansatz umfasst die In-situ-Bildung von hypobromiger Säure [8] als stärkerer elektrophiler Spezies,die das aromatische System von 2 angreift. Dafür wendeten wir die Methode von Bedekar et al. [9] an, die zur Zielverbindung 1 unter milden Bedingungen in einer Ausbeute von 59 % führte.Diese Funktionalisierung ermçglichte darüber hinaus die Herstellung des Tetracyanderivats 5,6-Diaminobenzo-1,2,3,4-tetracarbonitril (3). Ferner fanden wir, dass 1 eine Ringschlussreaktion mit einem Dialkoxyalkan bei Raumtemperatur zum Dicarbonitril 4 eingeht (Ausbeute:7 2% im Fall der Methyl-und 81 %imFall der n-Heptylsubstituenten), während literaturbekannte Methoden auf der Verwendung
<p>After the outbreak of SARS-CoV-2 in December 2019 and its spread worldwide in the following months and seasons, the governments around the world were forced, one by one, to impose lockdown measures in their countries during the &#8216;Covid Year&#8217; of 2020, trying to slowdown or even stop the spread of the virus. These nationwide lockdowns, included measures that led to the reduction of human movement, such as transportation, in urban areas, while they also diminished the industrial activity. Since transportation and industrial activity are among the major sources of emission of anthropogenic aerosols, it is possible that a change, namely a decrease, of the atmospheric aerosol loading is observed during the year 2020.&#160;</p><p>In this study, we examine and quantify the possible effect of worldwide Covid19-related lockdowns on air quality, and more specifically on the aerosol optical depth, which is a good measure of aerosol loading. The analysis is done at global scale using Collection 6.1 Level-3 daily 1&#176;x1&#176; latitude-longitude gridded spectral Aerosol Optical Depth (AOD) data from Moderate Resolution Imaging Spectroradiometer (MODIS) on AQUA satellite during the period 2003-2020. We assess the possible anomaly in AOD values during 2020 by comparing their annual, seasonal and monthly mean values with the corresponding climatological ones for the period 2003-2019. A trend analysis is also performed using time series of deseasonalized AOD anomalies during the period 2003-2020. Special emphasis is given to specific great urban areas, as well as to areas where stricter measures were taken for limiting the virus&#8217; spread. For these areas of interest, a further analysis using higher resolution (10km x 10km) MODIS Level-2&#160; AOD data was made in order to capture local changes in AOD that could be hindered by the coarser resolution Level-3 data. Finally, for these regions, the AOD changes estimated using MODIS Level-2 data are intercompared with the corresponding ones using data from local AERONET (AErosol RObotic NETwork) stations. Preliminary results show a clear reduction in AOD values, mainly starting from April 2020 and becoming more clear in late spring and early summer (May and June) of 2020.</p>
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