Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan perangkat pembelajaran matematika dengan model pembelajaran berbasis masalah menggunakan model contextual teaching and learning pada siswa kelas VII SMP Negeri 8 Manado pada materi geometri yang memenuhi kriteria valid, praktis, dan efektif. Penelitian ini menggunakan model penelitian dan pengembangan Thiagarajan 4-D untuk merancang dan mengembangkan perangkat pembelajaran meliputi Rencana Pelaksanaan Pembelajaran, Lembar Kerja Siswa, dan Tes Hasil Belajar pada materi Geometri yaitu bidang datar Segitiga. Hasil analisis deskriptif diperoleh bahwa pengembangan model pembelajaran contekstual teaching and learning menghasilkan perangkat pembelajaran yang baik karena memenuhi kriteria valid berdasarkan pendapat Validator yang dianggap ahli, kemampuan guru melaksanakan pembelajaran baik, siswa aktif selama proses pembelajaran. Tes hasil belajar yang dikembangkan memenuhi kriteria validitas, kepraktisan, dan keefektifan. Dapat disimpulkan bahwa model pembelajaran contekstual teaching and learning ini sangat efektif dalam pembelajaran Geometri pada materi Segitiga