Tanaman cabai merupakan salah satu tanaman yang dibudidayakan di Nusa Tenggara Timur (NTT). Wilayah Kabupaten Kupang merupakan salah satu wilayah penghasil cabai yang ada di NTT. Produksi cabai secara keseluruhan di Kabupaten Kupang pada tahun 2019 sampai 2020 mengalami peningkatan. Namun peningkatan produksi ini belum maksimal mengingat banyaknya lahan yang belum dimanfaatkan sebagai lahan pertanian. Oleh karena itu dibutuhkan sebuah sistem yang membantu dalam menentukan kesesuaian lahan pertanian untuk penanaman cabai. Dalam penelitian ini penulis menerapkan penalaran berbasis kasus/case-based reasoning (CBR) dalam menentukan kesesuaian lahan pertanian tanaman cabai. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah Naïve Bayes dengan 7 kriteria yaitu: curah hujan, drainase, tekstur tanah, kedalaman tanah, C-organik, kemiringan lahan dan bahaya terjadinya bencana. Proses pencarian solusi dimulai dengan mengeliminasi data yang tidak relevan menggunakan metode Naive Bayes dan berlanjut dengan perankingan nilai kemiripan terbaik menggunakan KNN. Berdasarkan hasil pengujian dengan 110 kasus lahan cabai didapatkan hasil akurasi tertinggi sebesar 92.2% dan rata-rata hasil akurasi dari keseluruhan fold sebesar 89.1%.