No abstract

In this work, we investigate the influence of three novel 14-aril-14H-dibenzo­[a,j]­xanthene derivatives (XDs) modified with different functional groups as very promising hole-transporting materials for organic optoelectronic devices. Optical, electronic, and structural properties were analyzed by UV–vis absorption spectrum, cyclic voltammetry, and powder X-ray powder diffraction (XRPD). We investigated the influence of these XD as hole-transporting layers (HTL) on the performance of a simple stack bilayer OLED built with commercial aluminum tris­(8-hydroxyquinoline) Alq3 acting as an electron-transporting and emissive layer (EML). As a proof-of-principle the XD devices were compared to reference devices fabricated with one of the most common hole-transporting materials, the N,N′-bis­(naphthalen-1-yl)-N,N′-bis­(phenyl)-2,2′-dimethylbenzidine (α-NPD). The structure of the devices was ITO/HTL (50 nm)/Alq3 (50 nm)/Al (120 nm) without encapsulation. Under the same conditions, the devices using XD as HTL exhibited high performance and significant durability when compared to the reference ones. These results are also supported by a theoretical study using density functional theory (DFT) showing that this set of XD presents a higher hole mobility than α-NPD. Thus, we demonstrated that this class of molecules are very promising when used as hole-transport material in organic electronic devices.

Xanthenedione derivatives were synthesised in one-pot reactions between arylaldehyde derivatives and 1, 3-cyclohexanedione promoted by niobium pentachloride. This new method is simple, cost-effective, high-yielding with a good variety of substrates generality, and can be conducted within reasonable reaction times.

Recebido em 29/1/13; aceito em 17/6/13; publicado na web em 2/8/13 SYNTHESIS OF 4-ARYL-3,4-DIHYDROCOUMARIN DERIVATIVES CATALYZED BY NbCl 5 . Multicomponent reactions between phenols, b-diesters and benzaldehydes for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin derivatives were carried out under mild conditions (room temperature) and presented moderate yields (38-88%) and reasonable reaction times (2-4 days), using niobium pentachloride as a catalyst.Keywords: niobium pentachloride; multicomponent reaction; coumarin derivatives. INTRODUÇÃOAs cumarinas foram isoladas pela primeira vez por Vogel, em 1820, de flores de trevo (Melilotus Officinalis) e de sementes de Cumaru. Atualmente, mais de 1400 tipos de cumarinas já foram descobertas e caracterizadas. São encontradas em diversas famílias do reino vegetal, como na Papilonaceae (Fabaceae), Lamiaceae, Asteraceae, Solanaceae, Poaceae, Umbelliferae e principalmente na Apiaceae e Rutaceae, nas quais são mais abundantes.1,2 Sua concentração é maior em frutos, sementes e raízes. 1 A cumarina é um princípio ativo natural que pode ser encontrado em diversas plantas e frutas, como no agrião, guaco, canela, chicória, cumaru, emburana, sucupira, chambá, carapiá, ipeca, cereja, morango, framboesa e damasco. Seu aroma é semelhante ao da baunilha.1 As cumarinas possuem propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticoagulantes, antibióticas, imunomodulatórias, antimicrobianas, antiviral e broncodilatadoras, sendo assim amplamente aplicadas na medicina no tratamento de linfoedemas, câncer, queimaduras, varizes e doenças reumáticas.3 Na indústria alimentícia, as cumarinas são utilizadas como corantes e essências, e em bebidas alcoólicas. Na indústria de cosméticos, como fixador de perfumes e em pasta de dentes. As cumarinas também apresentam diversas aplicações em diferentes áreas, sendo encontradas em borrachas sintéticas, materiais plásticos, inseticidas, detergentes, cigarros, tintas e sprays. 4 Mais recentemente os compostos cumarínicos e seus derivados têm despertado o interesse de um grande número de grupos de pesquisa, na área de novos materiais, pela possibilidade de seu uso como corantes sensibilizadores em células solares (DSSC) e lasers. As cumarinas absorvem fortemente na região do visível, por isso elas têm grande possibilidade de serem bons sensibilizadores para semicondutores com grande band gap, outro fator que favorece a utilização dos derivados cumarínicos é devido a estes compostos apresentarem um elevado rendimento quântico de fluorescência.