Clrit~rie Orgotritlrrc 2 , U.E.R. cles Scietlce.~ Estrcres er N n r r r r~l l c .~, Utlicer~sifc;tle B.P. 45, 63170 Aobiere, Frrrticc er Ecole Noriotrirle Srrpc;rirrrr.r rle Clrit?iie, 71 Borrlecco.tl CBre Bltrritr, 63000 Cler.t~ir)trf-Forr(~tr(I, Ft.trrrcr R e~u le 3 janvier 1979 JEAN-MARC GAILLOT, YVONNE GELAS-MIALHE et ROGER VESSIERE. Can. J. Chem. 57, 1958Chem. 57, (1979.Les halogtno-2 phCnylsulfonyl-2 aziridines sont obtenues par action du tetrahalogenure de carbone, en presence de potasse, sur les phCnylsulfonyl-2 aziridines.A partir des isopropylsulfonyl-2 aziridines, on obtient une monochloro et une dichloroaziridine; la reaction de Ramberg-Backlund n'est pas observee.Ces composCs haloginks se dCcomposent, soit thermiquement, soit en milieu acide, pour conduire aux a-halogCnoacetamides et a-phCnylsulfonylacCtamides N-substituks. Les halogtno-2 phCnylsulfony1-2 aziridines ne riagissent pas avec le cyanure de potassium ou le benzenethiolate de sodium. Elles sont reduites par le mtthylate, l'ethylate et I1Cthanethiolate de sodium, on obtient alors les phCnyIsulfony1-2 aziridines; le r61e du solvant est precise.JEAN-MARC GAILLOT, YVONNE GELAS-MIALHE, and ROGER VESSIERE. Can. J. Chem. 57,1958Chem. 57, (1979.Carbon tetrahalide reacts rapidly with 2-phenylsulfonyl aziridines in the presence of KOH, leading to 2-phenylsulfonyl 2-haloaziridines.Starting with 2-isopropylsulfonyl aziridines, a monochloro and a dichloroaziridine are produced; the Ramberg-Backlund reaction is not observed.These halo compounds decompose either thermally or in acidic medium leading to N-substituted a-haloacetamides and a-phenylsulfonylacetamides. 2-Phenylsulfonyl 2-haloaziridines are unreactive toward potassium cyanide or sodium thiophenoxide. Sodium methoxide, sodium ethoxide, or sodium thioethoxide reduce them to 2-phenylsulfonyl aziridines; the reaction depends upon the solvent.Dans un prCctdent mCmoire (1) nous avons dCcrit la priparation des phCnylsulfonyl-2 aziridines 1, 2 et 3 par action, dans le dimCthylsulfoxyde, d'une amine primaire sur une sulfone a-bromCe a,P-Cthy1Cnique. Par la suite, nous avons fait appel a ce procCdC pour accCder aux alkylsulfonyl-2 aziridines 4 et 5: Les phCnylsulfony1-2 aziridines 16, lc, 2b, 2det 3a traitCes par le tktrachlorure ou le tktrabromure de carbone en prCsence de potasse en poudre et d'alcool tert-butylique, conduisent, avec de bons rendements, aux halogeno-2 phCnylsulfony1-2 aziridines 6b, 6c, 7b, 7d, 8a, 9b, 9c, lob, 10d et l l a identifikes par leur analyse ClCmentaire et leur spectre de rmn (voir partie expkrimentale) :
