The reaction of 1 a, b with cyclohexanone afforded hexahydronaphthalene derivatives (3 a, b). In contrast to the behaviour of 1 a, b, cyclohexanone reacts with 4a–c to yield the propenylidenecyclohexanone derivatives (5a–c). The reaction of 1a with acetylacetone gives 4H‐pyran 6 and a 1:2‐adduct 8 a. On treatment of 8 a with sodium metal in the presence of dioxane, the pyrano [2, 3‐b]pyridine (9a) was obtained. When 1 b, c reacted with acetylacetone, the only isolable products were 8 b,c. Reaction of 4a with acetylacetone gives acyclic compound 10. This on treatment with basic reagents, gives the pyran derivative (13).

Pyrimidinderivate und verwandte Verbindungen. VIII. Neue Synthesemöglichkeiten für 3,5‐Diaminopyrazole, 2‐Aminopyrazolo[1,5‐a]‐pyrimidine und 5‐Aminopyrazolo‐[1,5‐a]‐pyrimidine Während die 3,5‐Diacylamidopyrazole 2a–c durch Umsetzung von 3,5‐Diamino‐4‐phenylazopyrazolen 3 mit Schwefelsäure und Fettsäuren erhalten werden, entstehen die 3,5‐Diaminopyrazole 1 beim Erhitzen der Pyrazole 3 mit Schwefelsäure. 2‐Amino‐6,7‐dihydro‐5‐methyl‐7‐oxopyrazolo [1,5‐a] pyrimidin (4) erhält man durch Entfernung der Phenylazogruppe des leicht zugänglichen 3‐Phenylazoderivates 6. Die 5‐Aminopyrazolo [1,5‐a] pyrimidinderivate 12a–c erhält man in guten Ausbeuten durch Reaktion der 5‐Aminopyrazole 10a–c mit Diethyl‐β‐amino‐β‐trichloromethylenmalonat 11a. Durch Reaktion von 11b mit 10b entsteht das 5‐Amino‐6‐cyanopyrazolo [1,5‐a] pyrimidinderivat 12d.

Aus den Diaminoarylazo‐pyrazolen (I) erhält man bei der Behandlung mit Schwefelsäure und Eisessig unter Eliminierung des Arylazo‐Restes die Diazoniumsalze (II) und das Diamino‐pyrazol‐Salz (III), das zu der Diacetylverbindung (IV) führt.

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