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Reduktion der Cyclohexenone (I) mit Zn, das durch AgOAc aktiviert wurde, ergibt als Hauptprodukte die Cyclohexadienole (II), deren Reaktionsverhalten gegenüber den β‐Diketonen (III) mit aktiver Methylengruppe unter den Bedingungen der Michael‐Reaktion untersucht wird.

Synthesis of New Benzo[c]phenanthridineDerivatives. -Three component condensation of naphthylamine (I) with triethyl orthoformate and dimedone or reaction of amine (I) with 2-acetylcyclohexanedione deivatives (VI) affords corresponding enamino diketones (IV) and (VIII), resp., which undergo PPA-mediated intramolecular cyclizations to furnish new benzophenanthridine derivatives in good yields. Attempted intramolecular cyclization of enamino diketone (X) derived from cyclopentanedione (IX) fails. -(PYRKO, A. N.; Russ.

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