No abstract

A new synthetic route to 2 benzhydrylsulfinylacetamide (1), a nootropic drug modafinil, is described. The synthesis includes the alkylation of sodium thiosulfate with chloroacetamide to sodium carbamoylmethyl thiosulfate, the desulfobenzhydrylation of the latter by benzhydrol in formic acid to form benzhydrylthioacetamide (3a), and the further oxidation of this thioamide with hydrogen peroxide. According to B3LYP/6 31G** DFT calculations, the key step of the synthesis, namely, desulfobenzhydrylation of salt 6a, occurs only insignificantly due to the energetically unfavorable direct attack of this salt by benzhydryl formate; the reaction mainly involves the attack by the benzhydrilium carbocation Ph 2 CH + . The oxidation of sulfide 3a to sulfinylacetamide 1 is efficiently catalyzed by side proton donor molecules (constituents of the transition states of the reaction). The oxidant can be the anionic form of the reactant (HO 2 -ion), which reacts with sulfide 3a via the unusual noncatalytic mechanism. At the step of transition state formation, this mechanism resembles the S N 2 substitution.

ФГАОУ ВО «Южный федеральный университет», научно-исследовательский институт физической и органической химииПроведено изучение анксиолитической активности нового ряда производных диазепинобензимидазола, имеющих в своей структуре две привилегированные подструктуры -диазепина и бензимидазола. По результатам проведенного исследования показано, что новый ряд соединений обладает анксиолитической активностью различной степени выраженности, что может свидетельствовать о высокой перспективности дальнейшего углубленного изучения нейропсихотропного потенциала новых соединений. Доказана анксиолитическая активность соединения под шифром ДАБ-19, превышающая показатели препарата сравнения диазепама.

No abstract

No abstract