Ізоляційні конструкції високовольтного електрообладнання зазнають впливів електромагнітних полів, атмосферних чинників, природних процесів старіння тощо. Наслідком цього є погіршення їх діелектричних характеристик, пошкодження ізоляційної конструкції, що часто призводить до вибуху, пожежі, травмування обслуговуючого персоналу. Тому застосування інформативних, достовірних та безпечних діагностичних систем є важливим експлуатаційним завданням. Основний недолік сучасних систем діагностики ізоляції електрообладнання, особливо онлайн-діагностики, – значний вплив на результати вимірювань електромагнітних завад електроустановки. У статті розглянуто систему онлайн-моніторингу ізоляції високовольтних вводів 330 кВ, принцип дії якої ґрунтується на використанні постійного струму, та запропоновано концепцію побудови такої системи діагностування. Розроблено цифрову модель ізоляції високовольтного вводу 330 кВ, яка відтворює процеси в його паперово-оливній ізоляційній конструкції за впливу основних експлуатаційних факторів. За результатами дослідження погіршення характеристик ізоляції вводу, впливу зміни температури і зволоженості, часткових перекриттів у зоні встановлення додаткових вирівнювальних пластин вводу вибрано основний діагностичний параметр стану ізоляції вводу – спад постійної напруги на еталонному резисторі та встановлено його кількісні характеристики. Моніторинг напруги на еталонному резисторі дасть змогу своєчасно та достовірно оцінювати погіршення характеристик ізоляції вводу та запобігати розвитку аварій, а використання постійного струму усуває вплив паразитних струмів і завад електроустановки на результати вимірювань. Запропоновано структурну схему системи онлайн-моніторингу ізоляції високовольтних вводів 330 кВ.