α-Аминокислоты представляют интерес в качестве основы синтеза биологически активных соединений, агрохимикатов, удобрений, пищевых добавок, энзимов и многих других соединений. В данной работе проведено подробное исследование конденсации п-толуолсульфонамида с этилглиоксилатом в мольном соотношении 1 : 1 в среде воды, ацетона или ацетонитрила в присутствие серной кислоты. Установлено, что основным продуктом реакции в данных условиях является 2,2-бис(4-метилфенилсульфонамидо)ацетат. В среде водной серной кислоты протекает гидролиз. В ацетоне и ацетонитриле установлено образование побочных продуктов взаимодействия растворителей с исходными веществами или полупродуктами конденсации. Разработан новый способ получения чистого 2,2-бис(4-метилфенилсульфонамидо)ацетата с выходом 80 %, который может быть использован для получения других производных диаминоуксусной кислоты из замещённых сульфонамидов и этилглиоксилата. α-Amino acids are of interest as the scaffold for the synthesis of bioactive compounds, agrochemicals, fertilizers, food supplements, enzymes and many other compounds. Here, the condensation between p-toluenesulfonamide and ethyl glyoxylate in a molar ration of 1:1 in aqueous H2SO4 or H2SO4-acidified acetonitrile or acetone was investigated in detail. The major reaction product under the said conditions was found to be 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate. Hydrolysis took place in aqueous H2SO4. In acetone and acetonitrile, byproducts were found to be formed from the reaction between the solvents and the starting reactants or condensation intermediates. A new process for pure 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate in a 80 % yield has been devised and can be used for the preparation of other diaminoacetic derivatives from substituted sulfonamides and ethyl glyoxylate.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
customersupport@researchsolutions.com
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.
Copyright © 2025 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.