В продолжение поиска новых биологически активных веществ в ряду 4-гидрокси-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксамидов осуществлен синтез серии {[(4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксидо-1H-2,1-бензотиазин-3-ил)карбонил]амино}бензойных кислот и их производных по карбоксильной группе. По результатам фармакологических испытаний установлено, что соединения со свободной карбоксильной группой представляют интерес в качестве потенциальных диуретиков, а карбамидные производные перспективны как анальгетики. Этерификация карбоксильной группы низшими алкиловыми спиртами менее эффективна.

Предложен новый способ получения N-арил-4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксамидов, отличающийся простотой исполнения и высокими выходами конечных продуктов. Синтезирована серия галогензамещенных производных, изучены их спектры ЯМР 1H и 13C, а также особенности масс-спектрометрических характеристик. Первичный фармакологический скрининг показал перспективу создания на основе исследуемого класса соединений потенциальных анальгетиков и диуретиков, подтвердив тем самым высокую эффективность методологии «flip-flop drugs».