Синтезированы новые моно- и дизамещенные производные п-трет-бутилкаликс[4]арена, функционализированные фрагментами гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) и её метиловым эфиром. Противосудорожная активность полученных соединений изучена in vivo путем определения минимальных эффективных доз пентилентетразола, вызывающего клонико-тонические судороги и тоническую экстензию. Производное каликсарена X, содержащее по нижнему краю макроцикла 1 остаток уксусной кислоты и 1 фрагмент сложного эфира ГАМК, определено как соединение, обладающее пролонгированным противосудорожным действием. Обнаружена связь между фармакологическим эффектом и числом остатков аминокислоты: дизамещенные каликсарены IV и IX демонстрируют более высокую противосудорожную активность через 24 ч после введения по сравнению с монозамещенными аналогами.