10. Derivatives of oxazolid-2 : 4-dione. Part III. The alkylation of 2-thio-oxazolid-4-ones

Der 2-Thioxoschwefel der 3-Aminorhodanine 2 bzw. der Rhodanine 5 scheint essentiell fur die Bildung der C-Nitrorhodanine 4 bzw. 6 zu sein, da entspr. 2-0x0-analoga wie 7a-c2) unter gleichen Bedingungen nicht nitriert werden, sondern unverandert zuruckgewonnen werden. Versuche mit 3,5-Dimethyl-2-thioxo-oxazolidin-4-on (S), dargestellt nach Lit.5), bzw. 5-Methyl-l,3-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on (9) gaben keine 5-Nitroprodukte, sondern komplexe Zersetzungsgemische, so dal3 offenbar auch der Austausch des endocyclischen S der Rhodaninderivate gegen 0 bzw. N die Bildung stabiler 5-Nitrodenvate der Heterocyclen verhindert.Statt rnit NaNOSssigsaure (Methode A) lassen sich die Rhodaninderivate 2 und 5 auch mit Nitroniumtetrafluoroborat in CCl4 (Methode B) oder mit Nitrosyltetrafluoroborat N-NH,

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P

Elks¹,

Ganellin²

1990

Dictionary of Drugs

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10. Derivatives of oxazolid-2 : 4-dione. Part III. The alkylation of 2-thio-oxazolid-4-ones

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Direct Access to 2‐Thioxooxazolidin‐4‐ones and Oxazolidine‐2,4‐diones from α‐Keto Thioesters through Thiolate Transfer

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Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 11. Mitt.: 5‐Nitrorhodanine aus 5‐monosubstituierten Rhodaninderivaten unter nitrosierenden Bedingungen

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