2‐Amino‐5,7‐dipropyl‐s‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin Mitt. Kondensationen mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäure‐diamidin

Abstract

Im Gegensatz zu der bei Raumtemperatur überwiegend erfolgenden Bildung von 2,2′‐Hydrazopyrimidinen resultieren bei erhöhter Reaktionstemperatur aus Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäurediamidin (I) und β‐Diketonen vorwiegend die s‐Triazolo[1,5‐a]pyrimidine. So geht aus I und Nonandion‐(4,6) (II) das 2‐Amino‐5,7‐dipropyl‐s‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin (VIII) hervor, dessen Struktur durch Gegensynthese aus II und 3,5‐Diamino‐s‐triazol (IX) gesichert werden konnte. Ferner wurde VIII durch das Acetyl‐ (X), das Monobenzoyl‐ (XI) und das Dibenzoylderivat (XII) charakterisiert.

2,2′–Azoimidazolbildung durch cyclische Acyloine. 8. Mitt.: Kondensationen mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäure‐diamidin

“…In Fortfwng dieser Untersuchungen erhob sich jetzt die Frage nach der Obertragbarkeit dieses Syntheseprinzips auf cyclische Acyloine. 5,7 g (0,05 Mol) einer frisch bereiteten und wieder etwas abgekiihlten Schmelze von Adipoin (11) wurden mit 125 ml2n NaOH (0,25 Mol) vermischt. In die Hare, farblose, 60 -65' warme Losung wurden unter Ruhren anteilweise, aber rasch 6.0 g (0,025 Mol) Azodicarbonamidindinitrat eingetragen.…”