247. Zur Chemie des Beninins und des Vobtusins

Gorman, A. A.; Agwada, Vincent C.; Hesse, Manfred; Renner, Ulrich; Schmid, Hans

doi:10.1002/hlca.660490714

Cited by 32 publications

(10 citation statements)

References 11 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Von der Base konnte nun das 100-MHz-NMR.-SpektrumG) aufgenommen werden. Die Lage der Signale fur N(a)-H, fur die sieben aromatischen Protonen und die CH,O-sowie die CH,OOC-Gruppen entsprechen weitgeliend denjenigen des Vobtusins (2) [5]. Wie Vobtusin zeigt auch Gozilin ein d bei 5,36 ppm ( J == 14 Hz) (6 fur das entsprechende Vobtusinproton = 5,13 ppm; J = 14 Hz) rnit dem Kopplungspartner bei ca.…”

Section: Is52unclassified

“…5.5, l'asc. h (1972 (17) 410 (8) 410 (31) 370 (3 5) 454 (27) 382 (38) 384 (17) 468 (19) 398 (24) 154 (100) 196 (16) 1.54 (25) 196 (100) 1.54 (35) 156 (100) 240 (100) 168 (100) 154 (100) 196 (46) 154 (8) 154 (100) 136 (8) 136 (100) 136 (90) 138 (4) 180 (8) 136 (0) 136 (6) 136 (100) 136 (2) 214 (3) 214 (3) 214 (6) 214 (2) 214 (3) 1'14 ( 3 ) 230 (4) 272 (4) 230 (2) 244 (7) ~ ~ ~ ~~…”

Section: Is52unclassified

“…Neben der Hcdrantherin-Fraginentierung mird noch die fur 0-Acctplverbindungen tvpische Abspaltung von Keten beobachtet Aus den angefuhrten Befunden geht eindeutig fur Hedrantherin die Konstitution 4 hervor. Mit 4 1st nun auch das amonomere)) Alkaloid aufgefunden worden, das zusammen mit Beninin Baustein des Bisindolalkaloids Vobtusin (2) [5] 0" bei 328, vgl. [5].…”

Section: A)unclassified

“…Mit 4 1st nun auch das amonomere)) Alkaloid aufgefunden worden, das zusammen mit Beninin Baustein des Bisindolalkaloids Vobtusin (2) [5] 0" bei 328, vgl. [5]. I J V .…”

Section: A)unclassified

See 3 more Smart Citations

Indolalkaloide aus den Blättern von Hedranthera barteri (Hook. f.) Pichon. 146. Mitteilung über Alkaloide

Hesse¹,

Schmid²

1972

Helvetica Chimica Acta

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

SociCtC suisse de chimie, B&le -Societa svizzera di chimica, Basilca Nachdruck verboten -Tous droits rCservCs -Printed by Birkhauser AG., Basel, Switzerland Erscheint 9mal jahrlich -Paralt 9 fois par an 175. Indolalkaloide aus den Blattern von Hedranthera barteri (Ho0k.f.) Pichon 1)Stimnmavy . From the leaves of the West African plant (Apocynaceae Hedranthera barteri) has been isolated the phenolic (-)-desmethyl-vobtusine (3), alongside the already known bisindolc alkaloids ( -)-goziline (1) and (-)-vobtusinc (2). The new allraloid 3 has bcen spectroscopically charactcrised and correlated with ( -)-vobtusine (2). Furthermore, the 'monomeric' alkaloids (-)-herlrantherine (4) and ( -)-17-hydroxy-hedrantherine ( 5 ) wcre found in the leaves of H . barteri. Both of these alkaloids contain a cyclic semiacetal group. These bases and their derivatives possessing an unchanged @-anilinoacrylester group show, in the mass spectrometer, the same characteristic fragmentation as vincadifformine ( l l ) , whilst their 2.3-dihydroderivatives bear more of a resemblance to aspidospcrminc. From thc strongly negative Cotton effect of 4 and 22 a t 300-350 nm follows the absolute configuration in these bases o f centre 12.Hedrantherinc (4) represents the lower half of the bisindole type of vobtusine bases. The upper half has previously been encountered in form of the alkaloid beninine in the rootbark of H . barteri.Von der westafrikanischen Apocynaceae Hedranthera barteri (Hook. f.) Pichon ist bisher nur die Wurzelrinde hinsichtlich ihres Alkaloidgehaltes eingehend untersucht worden. Die folgenden Indolalkaloide wurden bisher isoliert und charakterisiert :

show abstract

Section: Is52unclassified

Section: A)unclassified

“…Mit 4 1st nun auch das amonomere)) Alkaloid aufgefunden worden, das zusammen mit Beninin Baustein des Bisindolalkaloids Vobtusin (2) [5] 0" bei 328, vgl. [5]. I J V .…”

Section: A)unclassified

See 2 more Smart Citations

Indolalkaloide aus den Blättern von Hedranthera barteri (Hook. f.) Pichon. 146. Mitteilung über Alkaloide

Hesse¹,

Schmid²

1972

Helvetica Chimica Acta

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Peu apr6s, Gorman, Agwada, Hesse, Renner & Schmidt (1966) montraient que la vobtusine devait comporter l'enchainement de la b6ninine, alcaloide indolique monom6re, trouv6/~ c6t6 de la vobtusine darts l'Hedranthera (Callichilia) barteri, esp~ce voisine du C. subsessilis. Ils 6taient conduits 5. proposer pour la vobtusine deux formules dont l'une 6tait compatible avec les conclusions de Poisson et a.. (1966).…”

Section: Introductionunclassified