3,3,4,4-Tetramethyl-1,2-diazetine 1,2-dioxide, a useful low-energy triplet quencher

Ullman, Edwin F.; Singh, Prithipal

doi:10.1021/ja00769a048

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“…THF and diethylether were distilled from LiAlH,*, hydrocarbon solvents from sodium before use. 3,3,4,4-Tetramethyl-1,2-diazetine [15], its mono N-oxide [15] and its N,N'-dioxide [16] were prepared and purified according to the literature. IR spectra were measured on Perkin-Elmer 257 and 680 instruments, NMR spectra on Perkin-Elmer R 12, mass spectra on Du Pont 492-B and MATCH 5.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Transition Metal Complexes of Diazenes, XVII [1]. Reactions of 1,2-Diazetines and 1,2-Diazetine-N-oxides with Iron Carbonyls

Albini

Kisch

Chiang

1982

Zeitschrift Für Naturforschung B

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Enneacarbonyldiiron reacts with 3,3,4,4-tetramethyl-1,2-diazetine (L) or its mono-N-oxide (L′) to form complexes (L)Fe(CO)4 (3), (L)Fe2(CO)7 (4), (L)Fe2(CO)6 (5), or (L′)Fe(CO)4 (6), and small amounts of deoxygenated 4 and 5, respectively. Formation and stability of the complexes is compared with those of ligands with smaller and larger ring sizes and discussed in terms of the electronic properties of the ligand lone-pair Orbitals. The molecular structure of 4 is established by X-ray analysis.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Transition Metal Complexes of Diazenes, XVII [1]. Reactions of 1,2-Diazetines and 1,2-Diazetine-N-oxides with Iron Carbonyls

Albini

Kisch

Chiang

1982

Zeitschrift Für Naturforschung B

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“…The UV irradiation of azodioxides in solution at room temperature causes their decomposition, either by extrusion of NO [43][44][45], or by molecular rearrangements [46]. There are also some indications based on the UV-VIS spectroscopy, that UV irradiated azodioxides in solution at −60 • C could dissociate to corresponding nitroso monomers [47].…”

Section: Dimerization Starting From the "Intimate Monomer Pair"mentioning

confidence: 99%

Aromatic C-Nitroso Compounds and Their Dimers: A Model for Probing the Reaction Mechanisms in Crystalline Molecular Solids

Biljan

Vančik

2017

Crystals

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This review is focused on the dimerization and dissociation of aromatic C-nitroso compounds and their dimers, the reactions that could be used as a convenient model for studying the thermal organic solid-state reaction mechanisms. This molecular model is simple because it includes formation or breaking of only one covalent bond between two nitrogen atoms. The crystalline molecular solids of nitroso dimers (azodioxides) dissociate by photolysis under the cryogenic conditions, and re-dimerize by slow warming. The thermal re-dimerization reaction is examined under the different topotactic conditions in crystals: disordering, surface defects, and phase transformations. Depending on the conditions, and on the molecular structure, aromatic C-nitroso compounds can associate to form one-dimensional polymeric structures and are able to self-assemble on gold surfaces.

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“…-I3C-NMR. : 24,4,27,3,29,1,29,8 (4qa,4 CH3);17,8,22,5,25,0,31,4,37,8 ( 5 t,5 CHI); 44,3 ( t , C(3)); 22,9, 32,5, 32,7 (3 s 1.2. Herstellung der Enolacetate von 12.…”

Section: Experimenteller Teilmentioning

confidence: 99%

“…(CDCl3): -0,04 bis 0,22 und 0,36 bis 0,70 (2m, 2 H-C(7'), H-C(6')); 0,80, 0,99 ( 2 4 H3C-C(1'), 2 H3C-C(3')); 0,75-2,06 (m, 7 H); 1,88 (m mit Feinaufspaltung, W1/2=3, H3C-C(1)); 2,14 (s, CH3COO); 5,15 (t mit Feinaufspaltung,J = 7 ,150 (16), 137 (77), 123 (21), 121 (21), 111 (42), 109 (29), 107 (19), 95 (60). 94 (25), 93 (25), 91 (13), 81 (50), 79 (21), 71 (58), 69 (21), 67 (19), 57 (7), 55 (19), 53 (9), 43 (loo), 41 (30).…”

Section: Essigsaure-[l-methyl-3-(i'3'3'-trimethylbicyclo[41o]heptunclassified

Photochemische Reaktionen. 110. Mitteilung [1]. Zur Photochemie γ,δ‐Methano‐α‐enone

Ishii

Wolf

Jeger

1980

Helvetica Chimica Acta

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Q 3 1 0 a 5 4 10P 7 R'=R2=H R3=CH3 9 x = o X =CH, 10 X=CH, R3=H X = O 8 R'=CH3 R2=(CH3),CH aufweist, unter ( E + 2)-Isomerisierung und nachfolgender Photospaltung der beiden mit dem C (7)-Atom verknupften Bindungen des Dreiringes [7] [8].Den Anlass zur vorliegenden Untersuchung gab schliesslich aber der Bericht, dass das offenkettige Methano-enon 7 unter Singulett-wie auch unter Triplettanregung neben der (E+ 2)-Isomerisierung des Enons lediglich Polymerenbildung zeigt [9]. Eigenen Befunden zufolge weist jedoch das 7 entsprechende Epoxyenon 8 eine vielfaltige, vom Modus der Enon-Anregung ( h , z * -versus 'n,n*bzw. TI-Anregung) abhangige Photochemie auf [lo], die zudem eine Parallele im photochemischen Verhalten des Epoxyjonons 9 findet [ I l l . Es schien daher von Interesse, die Photochemie der y , 6-Methano-a-enone, deren Enonsystem analog zu demjenigen von 7 angeordnet ist, zunachst am Beispiel der Verbindung 10 zu uberpriifen und die Bestrahlungsergebnisse mit denjenigen des Epoxyjonons 9 zu vergleichen. Schema 2 11 12 13 14 15 16 17 18 19 2 0 21 22 2. Bestrahlungsversuche. -2.1. Photolysen des konjugierten y , 6-Methano-enons (El-10. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefasst und die Photoprodukte im Schema 3 dargestellt. 2.2. Nachbestrahlungsversuche. Photolysen des A thers 23, des homokonjugierten Ketons 24 sowie des a-Enons 25. Die Ergebnisse sind in der Tabelle aufgefuhrt und die Photoprodukte im Schema 3 wiedergegeben.Schema 3 ( z ) -10 23 24 25 26 2 7 2 8 29 3. Weitere Versuche. -3.1. Thermolyse von (El-10. Das Methano-enon (@-lo wurde in C6D6 gelost und auf 160" erhitzt. Bei volhgem Reaktantumsatz wurden die zu (E)-10 isomeren, homokonjugierten Ketone 24 (22%) und 26 (78%) erhalten (s. Schema 3). 3.2. Photolyse des y,&Merhanoketons 122) (s. Schemata 2 und 4). Bei der Bestrahlung in Pentan (1>280 nm) erfuhr 12 (Umsatz 96%) neben der Reduktion zum Alkohol 30 (10%) unter a-Spal-2) Dieses Experiment reiht sich nicht unmittelbar in die hier untersuchte Thematik ein. Im Hinblick auf die Photochemie des Dihydro-8-jonons (11) [12] sol1 es aber dennoch an dieser Stelle erwahnt werden.

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3,3,4,4-Tetramethyl-1,2-diazetine 1,2-dioxide, a useful low-energy triplet quencher

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Transition Metal Complexes of Diazenes, XVII [1]. Reactions of 1,2-Diazetines and 1,2-Diazetine-N-oxides with Iron Carbonyls

Transition Metal Complexes of Diazenes, XVII [1]. Reactions of 1,2-Diazetines and 1,2-Diazetine-N-oxides with Iron Carbonyls

Aromatic C-Nitroso Compounds and Their Dimers: A Model for Probing the Reaction Mechanisms in Crystalline Molecular Solids

Photochemische Reaktionen. 110. Mitteilung [1]. Zur Photochemie γ,δ‐Methano‐α‐enone

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