3‐Mercaptochromone

Abstract

Die 3-Mercaptochromone 6a-c erhdt man aus den Disulfiden 4a-c durch Reduktion mit 2-Mercaptoethanol. Die Verbindungen 4n-c wurden aus den Chromon-3-sulfinsauren 2a-c uber die Stufe der Thiosulfonsaureester 3a-c oder direkt n i t Bromwasserstoffsaure hergestellt. 3-MerceptochromonesThe 3-mercaptochromones 6a-c were synthesized by reduction of the disulfides 4o-c with 2-mercaptoethanol. The compounds 4a-c were prepared from the chromone-3-sulfinic acids 2a-c via the thiosulfonates 3a-c or directly with hydrobromic acid.Wir fanden, dati das Enaminketon l a mit Thionylchlorid zur Chromon-3-sulfinsaure 2a reagiert'). 2a konnten wir mit Eisessig/Acetanhydrid in den Thiosulfonsaureester 3a uberfiihren. Nachdem sich 3a mit DMSONasser zum Disulfid 4e umsetzen lieti", lag es nahe, weitere Disulfide des Typs 4b,c herzustellen und diese sowie 4a durch Reduktion in die entsprechenden 3-Mercaptochromone 6a-c uberzufuhren.

Synthesis of 3-Substituted Chromones and Quinolones from Enaminones

“…[16][17][18][19] A diverse range of methodologies involving enaminones have been described for the introduction of sulfur-containing functions. [20][21][22][23] The preparation of selenium-bridged bischromones and bisquinolones is also possible with enaminone. 24,25 To our knowledge, the only example of the introduction of an alkyl group in the 3-position of a chromone reported so far is an allyl group.…”